Deriváty rhodaninu jako potenciální léčiva I

Abstract

Název diplomové práce: DERIVÁTY RHODANINU JAKO POTENCIÁLNÍ LÉČIVA I. Jméno diplomanta: Diana Kešetovičová ABSTRAKT S ohledem na vzrůstající rezistenci mikrobiálních kmenů k dosud používaným antimikrobním látkám stoupá potřeba vývoje strukturně nových léčiv s jinými mechanismy účinku. Příkladem struktury, která zatím nebyla uplatněna v žádných známých antimikrobních léčivech, je rhodanin (2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-on). Deriváty rhodaninu byly již v literatuře popsány jako potenciální léčiva s širokým spektrem biologických účinků. V rámci této diplomové práce byly připraveny kondenzační produkty rhodaninu a 3-(2-hydroxyethyl)rhodaninu s ortho-, meta- a para-substituovanými nitrobenzaldehydy. Reakce byla provedena ve vodně-alkoholickém roztoku za katalýzy směsí NH4OH/NH4Cl. U připravených látek byla následně hodnocena antifungální, antimykobakteriální aktivita a jejich inhibiční vliv na fotosyntézu. Střední antifungální účinnost vůči C. albicans, T. asahii, T. mentagrophytes a A. fumigatus byla zaznamenána u N-nesubstituovaných derivátů. N-substituované deriváty byly prakticky neúčinné. Při testování antimykobakteriální aktivity nesplnila žádná z hodnocených látek podmínky pro postup do druhé fáze testování (inhibiční účinek v primárním testu min. 90 %). Výsledky antimykobakteriální účinnosti...

Diploma thesis title: RHODANINE DERIVATIVES AS POSSIBLE THERAPEUTICS I. Author: Diana Kešetovičová ABSTRACT The raise of microbial resistance towards commonly used antimicrobial agents enhances the need for new active substances with novel modes of action. Rhodanine (2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one) represents a structural motif that has not yet been applied in any antimicrobial drug. Rhodanine derivatives have already been described as substances possessing a wide spectrum of biological activity. Within this diploma thesis, condensation products of rhodanine and 3-(2- hydroxyethyl)-rhodanine with ortho-, meta- and para-substituted nitro- benzaldehydes have been prepared. The reaction was carried out in water- alcoholic medium using NH4OH/NH4Cl as a catalyst. The antifungal and antimycobacterial properties of these derivatives and their inhibitory activity on photosynthetic processes were then evaluated. A medium antifungal activity against C. albicans, T. asahii, T. mentagrophytes and A. fumigatus have been observed with the N-unsubstituted derivatives, while the N-substituted derivatives were inactive. The antimycobacterial properties of the tested compounds were not high enough (inhibition of at least 90% in the primary test) to undergo further studies. The antimycobacterial activity of the N-substituted...