Příprava a studium aminoftalocyaninů II.

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Ivan Mocák Školitel: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Název diplomové práce: Příprava a studium aminoftalocyaninů II. Azaftalocyaniny (AzaPc) jsou dusíkaté analogy ftalocyaninů (Pc), které se od nich liší záměnou benzenového jádra za jádro pyrazinové, pyridinové nebo pyridazinové. Vyznačují se širokým spektrem charakteristických fotofyzikálních a fotochemických vlastností, díky kterým nacházejí své uplatnění v mnoha oblastech, jako například průmyslová barviva, fotosenzitizéry ve fotodynamické terapii nebo jako fluorescenční senzory. V posledních letech roste význam dialkylamino substituovaných AzaPc v oblasti zhášení fluorescence. Díky svému širokému absorpčnímu spektru jsou vhodnými kandidáty stát se univerzálními zhášeči. Za jejich zhášení fluorescence zodpovídá proces nazývaný intramolekulární přenos náboje (ICT) z periferních dialkylamino skupin. Tyto skupiny ovšem dávají také vznik unikátním supramolekulárním útvarům - J-dimerům V této práci je zkoumán vliv objemnosti dialkylamino substituentů na tvorbu J-dimerů, které se ve srovnání s druhou formou, H-dimery, vyskytují vzácněji. Výsledky práce také popisují, jak tvorba J-dimerů ovlivňuje proces ICT. Syntéza zkoumaných...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Ivan Mocák Supervisor: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Title of diploma thesis: Synthesis and investigation of aminophthalocyanines II. Azaphthalocyanines (AzaPc) are nitrogen analogues of phthalocyanines (Pc) where benzene rings are replaced for pyrazine, pyridine or pyridazine respectively. AzaPc are characterized by broad spectrum of characteristic photophysical and photochemical properties that are responsible for their use in many areas, e.g. as industrial dyes, as photosensitizers in photodynamic therapy or as fluorescent sensors. In recent years, importance of dialkylamino substituted AzaPc has been rising in area of fluorescence quenching. Their broad absorption spectrum makes them suitable candidates to become universal quenchers. Process responsible for their quenching ability is called intramolecular charge transfer (ICT) from peripheral dialkylamino groups. These groups are also responsible for formation of unique supramolecular arrangement - J-dimers. The influence of bulky dialkylamino substituents on formation of J-dimers, which occurrence is rarer than the other possible form - H-dimers, is studied in this work. Results also describe how ICT is...