Alkaloids of genus Hippeastrum (Amaryllidaceae): isolation, identification, biological activity

Abstract

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany Candidate: MSc. Latifah Al Shammari Supervisor: Prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Title of Doctoral Thesis: Alkaloids of the genus Hippeastrum (Amaryllidaceae): isolation, identification, biological activity. Hippeastrum x hybridum cv. Ferrari was chosen based on results of previous screening studies for detailed phytochemical study for the purpose of isolation of the widest range of AAs. From 25 kg of fresh bulbs was obtained 29,46 g of purified alkaloidal extract, which was processed using column chromatography. Finally, 18 pure alkaloids were isolated including one new homolycorine-type alkaloid (9-O-demethyllycorenine). All compounds were identified by spectrometric techniques (GC-MS, ESI-MS, NMR, optical rotation) and by comparison with literature data. All alkaloids, isolated in sufficient amount, were tested for their biological activities associated with Alzheimer's disease (inhibition of hAChE, hBuChE, and POP), and cytotoxic activity. The inhibitory activity against human cholinesterases was determined in vitro by a modified Ellmanʼs spectrophotometric method. In the hAChE/hBuChE assay, except for 1,2- O,O'-diacetyl-dihydrolycorine which demonstrated a mild hBuChE inhibition potency...

Karlova Univerzita v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky Kandidát: MSc. Latifah Al Shammari Školitel: Prof. Ing. Lucie Cahlíková, PhD. Název práce: Alkaloidy rodu Hippeastrum (Amaryllidaceae): izolace, identifikace, biologická aktivita Pěstovaná odrůda Hippeastrum x hybridum cv. Ferrari byla vybrána pro podrobnou fytochemickou studii za účelem izolace alkaloidů v čistém stavu na základě výsledků screeningových studií. Z 25 kg čerstvých cibulí bylo získáno 29,46 g vyčištěného alkaloidního extraktu, který byl zpracován pomocí sloupcové chromatografie. Bylo izolováno 18 čistých alkaloidů, včetně jednoho nového alkaloidu, který patří do homolykorinového strukturního typu (9-O-demethyllykorenin). Všechny izolované alkaloidy byly identifikovány pomocí spektroskopických technik (GC-MS, ESI-MS, NMR, optická rotace) a porovnáním s údaji v literatuře. Všechny alkaloidy izolované v dostatečném množství byly testovány na biologické aktivity spojené s Alzheimerovou chorobou (inhibice hAChE, hBuChE a POP) a cytotoxickou aktivitu. Inhibiční aktivita proti lidským cholinesterázám byla stanovena in vitro modifikovanou Ellmanovou spektrofotometrickou metodou. V testu hAChE / hBuChE, s výjimkou 1,2-O,O-diacetyl-dihydrolykorinu, který vykazoval mírnou účinnost inhibice hBuChE s...