Redukce elektronově deficitních dendralenů hydridovými činidly

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Ondřej Kratochvíl Supervisor: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Supervisor - specialist: Mgr. Rastislav Antal Title of Thesis: Reduction of electron-deficient dendralenes by hydride reagents This diploma thesis is focused on the preparation of electron-deficient [3]dendralenes containing electron withdrawing groups such as carbonyl and ester functionalities. The synthesis is based on a palladium-catalyzed Migita-Stille coupling between stannylated diene and iodinated alkene (cycloalkene). Subsequent reaction of these substituted [3]dendralenes with hydride anion leads to a 1,2- or 1,4-addition to the α, β-unsaturated carbonyl group, resulting in the formation of an enolate or alcoholate, which are further transformed to various products depending on the type of the [3]dendralene.

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Ondřej Kratochvíl Vedoucí diplomové práce: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Konzultant: Mgr. Rastislav Antal Název diplomové práce: Redukce elektronově deficitních dendralenů hydridovými činidly Tato diplomová práce je zaměřená na přípravu elektronově deficitních [3]dendralenů, obsahujících elektronově akceptorové skupiny, jako jsou například karbonylové a esterové skupiny. Syntéza je založena na palladiem katalyzovaném Migita-Stilleho couplingu mezi stannylovaným dienem a jodovaným alkenem (cykloalkenem). Následnou reakcí těchto substituovaných [3]dendralenů s hydridovým aniontem dochází k 1,2- nebo 1,4-adici na α,β-nenasycené karbonylové seskupení, což vede k vzniku enolátu popřípadě alkoholátu, které dále reagují za vzniku různých produktů v závislosti na typu [3]dendralenu.