Syntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů V.

Abstract

Název práce: Syntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů V. Autor: Marcela Nejedlá Cílem mé diplomové práce byla syntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů (Aza-Pc), které nesou periferní substituenty karboxylovou či hydroxylovou skupinu. Úkolem byla příprava vhodných prekurzorů pro syntézu AzaPc, a dále statistickou kondenzací připravit ze dvou odlišných prekurzorů požadovaný zinečnatý a hořečnatý komplex, vyizolovat, vyčistit a charakterizovat jej. V rámci práce se podařilo připravit prekurzor kyselinu 6-(3-terc- butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanovou. Cyklizací prekurzorů připravit Aza-Pc: 3-karboxy[2΄,3΄-b]chinoxalino-11,12,18,19,25,26-hexakis(terc- butylsulfanyl)tripyrazino[g,l,q]porfyrazinato zinečnatý komplex; 3-karboxy[2΄,3΄-b]chinoxalino- 11,12,18,19,25,26-hexakis(terc-butylsulfanyl)tripyrazino[g,l,q]porfyrazinato hořečnatý komplex. Modifikace postupu přípravy výchozí látky 5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazin-2,3- dikarbonitrilu snížením reakční teploty se neosvědčila.

Title of diploma thesis: Synthesis of usymmetrical derivates of azaphthalocyanines V. Author: Marcela Nejedlá The aim of diploma thesis was synthesis of unsymmetrical derivates of azaphthalocyanines (Aza- Pc) with carboxy or hydroxy group, and the preparation of suitable precursors of Aza-Pc. Required zinc and magnesium complexes were synthesized using statistical condensation of two different precursors. The desired complex was isolated from the mixture, purified and characterized. The preparation of the precursor 6-(3-tert-butylsulfanyl-5,6-dicyanopyrazine-2- ylamino)hexanoic acid was successful. The cyclization of two precursors yielded the following Aza-Pc: 3-carboxy[2',3'-b]quinoxalino-11,12,18,19,25,26-hexakis(tert- butylsulfanyl)tripyrazino[g,l,q]porphyrazinato zinc (II); 3-carboxy[2',3'-b]quinoxalino- 11,12,18,19,25,26-hexakis(tert-butylsulfanyl)tripyrazino[g,l,q]porphyrazinato magnesium (II). The modification of the preparation of precursor 5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2,3- dicarbonitrile by decreasing the reaction temperature has shown to be unsuitable