Synthesis and evaluation of probes for fluorescent microscopy based on cyanopyridines and merocyanine scaffolds and lanthanide complexes

Abstract

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Student: Juraj Bajnok Supervisor: PharmDr. Marta Kučerová, Ph.D. Consultant: Assist. prof. Stane Pajk, M. Pharm., Ph.D. Title of diploma thesis: Synthesis and evaluation of probes for fluorescent microscopy based on cyanopyridines and merocyanine scaffolds and lanthanide complexes Fluorescence as part of luminescence is a process, which describes how electrons of suitable materials are excited by the energy absorption of a photon, followed by the immediate emission of a photon with less energy compared to the absorbed photon. Suitable compounds must contain a system of conjugated double bonds. In this thesis, we present the synthesis and evaluation of fluorescence on derivates of cyanopyridines, merocyanine-type fluorescent probes, and lanthanide complexes of terbium, dysprosium, and europium. Lanthanide ions have low molar extinction coefficients, therefore they cannot be excited directly, without a proper ligand. We explored the influence of pH on the emission of synthesized derivates of cyanopyridines. We synthesized two merocyanine dyes with new alkyl moieties, which should change their emission spectra. Then, the merocyanine dyes could serve as new fluorescent probes for...

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Student: Juraj Bajnok Školitel: PharmDr. Marta Kučerová, Ph.D. Konzultant: Assist. prof. Stane Pajk, M. Pharm., Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a hodnocení sond pro fluorescenční mikroskopii založených na kyanopyridinových a merocyaninových derivátech a lanthanoidových komplexech Fluorescence jako součást luminiscence je proces, při kterém se elektrony molekul excitují, čímž se dostávají na vyšší energetickou hladinu díky absorpci energie fotonu. Následně elektrony vyzařují foton o nižší energii, čímž se vrácí zpět na nižší energetickou hladinu. Aby byla látka schopná vykazovat fluorescenci, musí obsahovat konjugovaný systém dvojných vazeb. V této práci představujeme syntézu a hodnocení fluorescence látek založených na derivátech merocyaninového a kyanopyridinové strukturního typu a komplexech s vybranými lanthanoidy, jako je terbium, europium a dysprosium. Lanthanoidové ionty nemohou být excitované přímo bez vhodného ligandu, což je způsobeno jejich nízkým molárním extinkčním koeficientem. Po syntéze kyanopyridinových derivátů jsme měřili vliv pH prostředí na jejich výsledná emisní spektra. Naším dalším cílem byla syntéza merocyaninových barviv s novými alkylovými substituenty ve...