Syntéza a studium supramolekulárních vlastností azaftalocyaninů využitelných jako senzory

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate Eliška Sikorová Supervisor PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Title of ThesisSynthesis and study of supramolecular properties of azaphthalocyanines usable as sensors Azaphthalocyanines are planar aromatic macrocycles that were derived from natural porphyrins. The basic skeleton consists of four isoindole units which are linked at positions 1 and 3 by azamethine bridges, resulting in an extensive system of conjugated double bonds that give these compounds unique optical and electrical properties. Azaphthalocyanines are widely used as industrial dyes, conductors, photosensitizers in photodynamic therapy, fluorescence quenchers or fluorescence sensors, etc. The compounds synthesized during this thesis can be used as an interesting type of sensors for sensing coordination analytes in solution. That is why this work deals with the study of the supramolecular properties of the synthesized compounds, in particular the ability to form J-dimer type aggregates, which are formed by coordination of the peripheral pyridyl nitrogen to the central zinc cation of the second azapthalocyanine. J-dimers resemble a "step-like" arrangement in contrast to the second type of...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát Eliška Sikorová Školitel PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Název diplomové práce Syntéza a studium supramolekulárních vlastností azaftalocyaninů využitelných jako senzory Azaftalocyaniny jsou planární aromatické makrocykly, které byly odvozeny od přírodních porfyrinů. Základní skelet tvoří čtyři isoindolové jednotky, které jsou spojeny v pozicích 1 a 3 azamethinovými můstky, čímž vzniká rozsáhlý systém konjugovaných dvojných vazeb, díky němuž vykazují tyto sloučeniny unikátní optické a elektrické vlastnosti. Azaftalocyaniny nacházejí široké využití, a to jako průmyslová barviva, konduktory, fotosenzitizéry používané ve fotodynamické terapii, zhášeče fluorescence či fluorescenční senzory a další. Sloučeniny nasyntetizované během této diplomové práce lze použít jako zajímavý typ senzorů pro sledování koordinačních analytů v roztoku. Proto se tato práce dále zabývá studiem supramolekulárních vlastností nasyntetizovaných sloučenin, a to především schopností tvořit agregáty typu J-dimerů, které vznikají koordinací periferního dusíku pyridylu na centrální zinečnatý kationt druhého azaftalocyaninu. J-dimery připomínají "schodovité" uspořádání na rozdíl od druhého typu agregace, a to...