Syntéza ortho-kondenzovaných dusíkatých heterocyklů s využitím komplexů zlata

Abstract

5 ABSTRACT Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradci Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Petr Makaj Supervisor: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D Title of Thesis: Synthesis of Ortho-Condensed Nitrogen Heterocycles Using Gold Complexes This diploma thesis is focused on the preparation of pyridopyridine derivatives using gold-catalyzed cyclizations. The synthesis is based on MBS-protected propargylamine, which after substitution with aryl using Sonogashira coupling reacts with tert-butyl (3- oxopent-4-ynyl)carbamate to form substituted 1,5-enyne. The enyne thus prepared then undergoes cycloisomerization using tris(2- furanyl)phosphinegold(I)chloride as a catalyst to form pyridopyridine. Substances with this scaffold can be further used to synthesize potentially biologically active structures. Keywords: gold catalysis, cyclization, pyridopyridine derivatives, 1,8-naphthyridine derivatives

4 ABSTRAKT Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Petr Makaj Vedoucí diplomové práce: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D Název diplomové práce: Syntéza ortho-kondenzovaných dusíkatých heterocyklů s využitím komplexů zlata Tato práce je zaměřena na přípravu derivátů pyridopyridinu s využitím zlatem katalyzovaných cyklizací. Syntéza se zakládá na MBS-skupinou chráněném propargylaminu, který po substituci arylem pomocí Sonogashirova couplingu reaguje s terc-butyl (3-oxopent-4-ynyl)karbamátem za vzniku substituovaného 1,5-enynu. Takto připravený enyn pak podléhá cykloizomeraci s využitím tri(2- furyl)fosfinozlatného chloridu jako katalyzátoru za vzniku pyridopyridinu. Látky s tímto skeletem lze následně využít k syntéze potenciálně biologicky aktivních struktur. Klíčová slova: katalýza zlatem, cyklizace, deriváty pyridopyridinu, deriváty 1,8- naftyridinu .