Izolace biologicky aktivních alkaloidů z Papaver rhoeas pomocí separačních metod

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of pharmacognosy and pharmaceutical botany Candidate: Barbora Češpivová Supervisor: RNDr. Jaroslav Jenčo, Ph.D. Title of diploma thesis: Isolation of biologically active alkaloids from Papaver rhoeas with the use of separation methods Alzheimer's disease is a neurodegenerative disorder characterized by progressive cognitive decline. This thesis focuses on the isolation of alkaloids from Papaver rhoeas L. as potential drugs for this disease. Isolating new substances in this area is significant due to the current inability to fully cure the patient through therapy, but rather only to positively influence the disease by delaying its severe stages. A phytochemical study was conducted on an alkaloid extract obtained from the aerial parts and immature capsules of Papaver rhoeas L. Based on biological testing of inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), the fraction exhibiting the highest activity against BuChE, which had not been previously explored, was selected for the isolation of active compounds. This fraction was identified as PPR Fr-B and contained compounds PPR-9 and PPR-10. From the PPR Fr-B fraction, two aporphine-type alkaloids were isolated using separation...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Kandidát: Barbora Češpivová Školitel: RNDr. Jaroslav Jenčo, Ph.D. Název diplomové práce: Izolace biologicky aktivních alkaloidů z Papaver rhoeas pomocí separačních metod Alzheimerova choroba je neurodegenerativní onemocnění charakterizované progresivním kognitivním úpadkem. Tato práce je zaměřena na izolaci alkaloidů z Papaver rhoeas L. jakožto potenciálních léčiv této choroby. Izolace nových látek v této oblasti je významná především vzhledem nemožnosti současné terapie pacienta plně vyléčit, nýbrž jen onemocnění příznivě ovlivnit oddálením jeho těžkých stádií. Na alkaloidním extraktu získaného z nati a nezralých tobolek Papaver rhoeas L. byla provedena fytochemická studie. Na základě biologického testování inhibičních aktivit vůči acetylcholinesteráze (AChE) a butyrylcholinesteráze (BuChE) byla k izolaci aktivních látek vybrána frakce vykazující nejvyšší aktivitu vůči BuChE, která ještě nebyla zkoumána. Jednalo se o PPR-9 a PPR-10, tato spojená frakce se označila PPR Fr-B. Z frakce PPR Fr-B byly pomocí separačních chromatografických metod izolovány dva alkaloidy aporfinového typu. Jedná se o (+)-kaaverin a lirinidin, jejichž struktury byly objasněny za použití HPLC-MS, GC-MS a NMR. U...