Příprava substituovaných aminoadamantylů

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Deparment: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Denisa Janišová Supervisor: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Advisor: Mgr. Lucia Rychvalská Title of Thesis: Synthesis of substituted aminoadamantyl compounds This work deals with the topic of photodynamic therapy using phthalocyanines as photosensitizers. The theoretical part summarizes the basic knowledge and findings about photodynamic therapy, its principle, application and used photosensitizers. Phthalocyanines (Pcs), their structure and possible variations, their synthesis and aggregation are also described.The last part is dedicated to cucurbiturils,which form stronghost-guest complexes with small molecules,in our case with aminodamantanes.These complexes mayincrease the monomerization and solubility of phthalocyanines in water. In the experimental part of the work, attention was focused on the synthesis of 1-aminoadamantane substituted by thiol group on two-carbon linker. However, synthesis of this compound was not successful anddespite number ofalternativeapproaches we were not able to prepare it. The reactions ran better in case of extension ofthe linker to three carbons and 3-((adamant-1-yl)amino)propan-1-thiol was succesfully synthesized by...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Denisa Janišová Školitel: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Konzultant: Mgr. Lucia Rychvalská Diplomová práce: Příprava substituovaných aminoadamantylů Tato práce se zabývá problematikoufotodynamické terapie s využitím ftalocyaninůjako fotosenzitizérů. V teoretické části jsou shrnuty základní vědomosti a poznatky o fotodynamické terapii, její princip, využití a využívané fotosenzitizéry. Popsány jsou i ftalocyaniny, jejich struktura a možné obměny, jejich syntéza a agregace. Poslední část je věnována právěkukurbiturilům, které tvoří silné hostitel-host komplexys malými molekulami, v našem případě právě s aminodamantanem. Tyto komplexy následně zvyšují monomerizaci a rozpustnost ftalocyaninů ve vodě. V rámci experimentální části práce byla věnována pozornost syntéze derivátů 1-aminoadamantanu s thiolovou skupinou na dvouhlíkatém řetězci. Tato struktura se však neosvědčila, a i přes velkou řadu různých alternativních postupů jsme látku nebyli schopni připravit. V případě prodloužení řetězce na tříuhlíkatý, reakce probíhaly lépe a 3-((adamant- 1-yl)amino)propan-1-thiolbyl získán alkylací 1-aminoadamantanuchráněným 3-brompropan- 1-thiolem. Výsledné látky byly vždy běžnými...