Syntéza a reaktivita vybraných derivátů [3]dendralenů

Abstract

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Marie Štemberová Supervisor: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Supervisor - specialist: PharmDr. Zbyněk Brůža, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Synthesis and reactivity of chosen derivates of [3]dendralenes This diploma thesis is focused on the preparation of derivates of [3]dendralenes containing electron-withdrawing ester groups. The synthesis is based on a palladium- catalyzed Migita-Stille coupling between stannylated esters and iodinated acrylate which are prepared from methyl-propiolates. Subsequently these dendralenes undergo Dien-transmissive Diels-Alder reaction with electron-deficient dienophile N-phenylmaleimide, resulting in formation of polycyclic structures.

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Marie Štemberová Školitel: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Konzultant: PharmDr. Zbyněk Brůža, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a reaktivita vybraných derivátů [3]dendralenů Tato diplomová práce je zaměřená na přípravu derivátů [3]dendralenů, obsahujících elektron-odtahující esterové skupiny. Syntéza je založena na palladium katalyzovaném Migita-Stilleho couplingu stannylovaných esterů a jodovaného akrylátu, které jsou připraveny z methylpropiolátů. Následně jsou tyto dendraleny podrobeny dien-transmisivní Diels-Alderově reakci s elektron-deficitním dienofilem N-fenylmaleinimidem za vzniku vícecyklických struktur.