Príprava fluorescenčných ftalocyanínov pre značenie oligonukleotidových sond IV.

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát Daniel Mikula Školiteľ doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Konzultantka Mgr. Michaela Kolářová Názov práce Príprava fluorescenčných ftalocyanínov pre značenie oligonukleotidových sond IV. Ftalocyaníny (Pcs) sú makrocyklické zlúčeniny s konjugovaným systémom násobných väzieb. Vďaka tomu majú zaujímavé fotofyzikálne a fotochemické vlastnosti, ktoré umožňujú ich praktické použitie vo farmácií a medicíne v oblasti diagnostiky alebo pri liečbe nádorových ochorení. Táto práca sa zaoberá prípravou axiálne disubstituovaných kremičitých komplexov ftalocyanínov (SiPcs) ktoré by mali vhodné vlastnosti pre následné použitie v značení oligonukleotidových sond. Teoretická časť je primárne venovaná metódam prípravy Pcs, od voľby prekurzorov, cez tvorbu makrocyklu a inzerciu centrálneho atómu, až po modifikácie výslednej molekuly, vrátane špecifík týkajúcich sa SiPcs. Taktiež sú tu popísané základné vlastnosti Pcs a miera vplyvu rôznych obmien molekuly na tieto vlastnosti. Spomenuté sú aj základné oblasti použitia Pcs. Experimentálna časť je zahájená pokusom o de novo syntézu SiPc. Na to naväzuje príprava rôznych typov prekurzorov, určených pre následnú substitúciu na SiPc do axiálnych...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate Daniel Mikula Supervisor doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Consultant Mgr. Michaela Kolářová Title of thesis Preparation of fluorescent phthalocyanines for labeling of oligonucleotide probes IV. Phthalocyanines (Pcs) are macrocyclic compounds with a conjugated system of double bonds. Thanks to this, they have interesting photophysical and photochemical properties that enable their practical use in pharmacy and medicine in the field of diagnostics or treatment of cancer diseases. This work deals with the preparation of axially disubstituted silicon complexes of phthalocyanines (SiPcs), which would have suitable properties for subsequent use in the labeling of oligonucleotide probes. The theoretical part is primarily devoted to the methods of Pcs preparation, from the choice of precursors, through the formation of the macrocycle and insertion of the central atom, to the modifications of the resulting molecule, including the specifics related to SiPcs. The basic properties of Pcs and the degree of influence of different changes of the molecule on these properties are also described. The basic areas of use of Pcs are also mentioned. The experimental part...