Studie v oblasti ftalocyaninů a tetrapyrazinoporfyrazinů - příprava, vlastnosti a potenciální biologické využití.

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Mgr. Michaela Beranová Školitel: doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Název: Studie v oblasti ftalocyaninů a tetrapyrazinoporfyrazinů - příprava, vlastnosti a potenciální biologické využití. Ftalocyaniny (Pc) a od nich odvozené tetrapyrazinoporfyraziny (TPyzPz) jsou už téměř jedno století předmětem rozsáhlého výzkumu v různých oblastech vědy. Makrocyklus s 18 π-elektronovým systémem konjugovaných dvojných vazeb je nositelem velmi zajímavých fotofyzikálních a fotochemických vlastností. Jimi jsou vysoká absorpce, fluorescenční emise v oblasti blízkého infračerveného záření (600-850 nm) a alternativní způsoby uvolnění excitovaného stavu energie, například produkce singletového kyslíku nebo intramolekulární přenos náboje. Tyto charakteristiky a jejich extrémně přesné ladění díky rozmanité a jednoduše připravitelné struktuře učinily z Pc a TPyzPz vhodné adepty na uplatnění v elektrotechnice, materiálovém průmyslu či medicinálních disciplínách. Ovšem ať už se jedná o fotodynamickou terapii nádorových a infekčních onemocnění nebo vývoj hybridizačních sond, stále se u nich projevují nežádoucí vlastnosti omezující jejich potenciální využití. Těmi jsou především nízká rozpustnost ve vodě...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Mgr. Michaela Beranová Supervisor: doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Title: Studies on phthalocyanines and tetrapyrazinoporphyrazines - preparation, properties and potential biological applications. Phthalocyanines (Pc) and their derivatives, tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPz), have been the subject of extensive research in various fields of science for almost a century. The macrocycle with its 18 π-electron conjugated double bond system carries very interesting photophysical and photochemical properties. These are high absorption and fluorescence emission in the near-infrared region (600 - 850 nm) and alternative ways of excited state energy release such as singlet oxygen production or fast intramolecular charge transfer. These characteristics and their extremely precise tuning due to their diverse but easy-to-prepare structures have made Pc and TPyzPz suitable candidates for applications in electrical engineering, materials industry, or medical disciplines. However, whether for photodynamic therapy of cancer and infectious diseases or the development of hybridization probes, they still exhibit undesirable properties that limit their potential applications....