Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita.

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Author: Ivana Zelingerová Supervisor: PharmDr. Kateřina Hradiská Breiterová, Ph.D. Title of diploma thesis: Alkaloids of Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae): isolation, structural identification, biological activity. Key words: Narcissus, Amaryllidaceae, alkaloids, isolation, biological aktivity In this thesis, an alkaloid extract from Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton was processed with the aim of isolating at least two alkaloids in pure form. Using methods of preparative TLC and HPLC, three alkaloid compounds were isolated. These compounds were subsequently identified by GC-MS, HPLC-MS and NMR analyses as alkaloids of the homolycorine structural type - homolycorine and lycorenine and of the lycorine structural type - galanthine. In biological activity assays, the isolated alkaloids homolycorine and galanthine were tested for their inhibitory activity against enzymes associated with AD, specifically AChE, BuChE, POP, and GSK-3β. For comparison of inhibitory activity against AChE and BuChE, galanthamine (IC50 1.7 ± 0.1 μM) and huperzine A (IC50 0.033 ± 0.001 μM) were used as standards. Z-Pro-prolinal (IC50 2.75 × 10-3 μM) and berberine (IC50 142 ± 21 μM) were used...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Řešitel: Ivana Zelingerová Školitel: PharmDr. Kateřina Hradiská Breiterová, Ph.D. Název diplomové práce: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae). Izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. Klíčová slova: Narcissus, Amaryllidaceae, alkaloidy, izolace, biologická aktivita V rámci této diplomové práce byl zpracováván alkaloidní extrakt z Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton za účelem izolace alespoň 2 alkaloidů v čistém stavu. Pomocí metod preparativní TLC a HPLC byly izolovány 3 alkaloidní látky. Následně byly tyto látky identifikovány pomocí GC-MS, HPLC-MS a NMR analýzy jako alkaloidy homolykorinového strukturního typu - homolykorin a lykorenin a lykorinového strukturního typu - galanthin. V rámci testů biologické aktivity byly izolované alkaloidy homolykorin a galanthin testovány pro jejich inhibiční aktivitu vůči enzymům, které se pojí s AD, konkrétně AChE, BuChE, POP a GSK-3β. Pro srovnání inhibiční aktivity vůči AChE a BuChE byly použity standardy galanthamin (IC50 1,7 ± 0,1 μM) a huperzin A (IC50 0,033 ± 0,001 μM). Jako standard pro srovnání inhibiční aktivity vůči POP sloužil Z-Pro-prolinal (IC50 2,75 × 10-3 μM) a berberin (IC50 142 ± 21 μM) Z...