Monosubstituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Natural occurence, biological activity and synthetic approaches.

Abstract

Mono a polysubtituované 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ony jsou velmi rozšířenými přírodními látkami. Jejich biologické účinky jsou známy již velmi dlouho, přičemž v posledních desetiletích se, s rozvojem moderních analytických a syntetických postupů a metod, zahájilo hledání konkrétní podoby těchto látek a stanovení vztahů mezi jejich strukturami a účinky. Tato práce pojednává o monosubstituovaných pentenolidech, zvláště pak těch 6-substituovaných. Hledá důvod pro takřka všeobecný výskyt pouze 6-substituovaných pentenolidů navzdory těm 3, 4 a 5- substituovaným. Tato práce uvádí většinu v přírodě se vyskytujících známých monosubstituovaných pentenolidů, jejich publikovaný vztah struktury a účinku, a shrnuje syntetické postupy vedoucí k mono a polysubstituovaným pentenolidům.

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ones are naturally occurring substances, very widely distributed in the nature. Their biological activities have been known for a long time. In last few decades, along with the development of instrumental equipment and synthetic skills of modern chemistry, systematic research and structure-activity relationship's of these compounds became a challenging task. This review embraces monosubstituted pentenolides, mostly those, substituted in the 6-position. Furthermore, it reveals the possible reason for the generally exclusive natural occurrence of the 6-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones on the opposite to other - 3, 4 and 5-substituted analogues. This review describes most of known naturally occurring monosubstituted pentenolides, including their structure and confirmed or suspected biological activities. Synthetic approaches to pentenolides have been considered and collected.