Syntéza azaftalocyaninů s periferně vázanými sekundárními aminy

Abstract

Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Název práce: Syntéza azaftalocyaninů s periferně vázanými sekundárními aminy Autor: Mgr. Marcela Nejedlá Cílem mé rigorózní práce byla syntéza derivátů azaftalocyaninů (AzaPc) se sekundární aminoskupinou na periferii a syntéza vhodných prekurzorů AzaPc. V rámci práce se mi podařilo připravit prekurzory: 5,6-bis(brommethyl)pyrazin-2,3- dikarbonitril a 5,6-bis(cykloheptylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril. Cyklizací prekurzorů jsem připravila nesymetrické AzaPc: 2,3-bis(cykloheptylamino)- 9,10,16,17,23,24-hexakis(terc-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(oktaaza)ftalocyanin (P10- H2) a jeho zinečnatý komplex (P10-1Zn). Reakcí jediného prekurzoru 5,6- bis(cykloheptylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu jsem získala symetrické AzaPc: 2,3,9,10,16,17,23,24-oktakis(cykloheptylamino)-1,4,8,11,15,18,22,25-(oktaaza) ftalocyanin (ZIP 99-H2) a taktéž jeho zinečnatý kompex (ZIP 99-Zn). Nově vzniklé AzaPc umožní získávání informací o jejich chování a využijí se k objasnění vztahů mezi strukturou a produkcí singletového kyslíku.

Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Title of thesis: Synthesis of azaphthalocyanines with secondary amino groups on periphery Author: Mgr. Marcela Nejedlá The aim of the thesis was synthesis of alkylamino derivatives of azaphthalocyanines (AzaPc) with the secondary amino groups on the periphery of the macrocycle and the synthesis of suitable precursors of AzaPc. The preparation of the precursors 5,6- bis(bromomethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile and 5,6-bis(cycloheptylamino)pyrazine-2,3- dicarbonitrile was successful. The cyclization of two precursors yielded the following unsymmetrical Aza-Pc: 2,3-bis(cycloheptylamino)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert- butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine (P10-H2) and its zinc(II) complex (P10-1Zn). The reaction of 5,6-bis(cycloheptylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile yielded the following symmetrical AzaPc: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(cycloheptylamino)- 1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza) phthalocyanine (ZIP 99-H2) and its zinc(II) complex (ZIP 99- Zn). These substances will become valuable tools for future understanding of relationship between their structure and singlet oxygen production.