Syntéza derivátů chinoxalinoporfyrazinů jako potenciálně biologicky aktivních látek I

Abstract

Název práce: Syntéza derivátů chinoxalinoporfyrazinů jako potenciálně biologicky aktivních látek I Autor: Jaroslav Švec Cílem mé diplomové práce bylo získat symetrický oktasubstituovaný tetrachinoxalinoporfyrazin (TQP) se specifickými vlastnostmi - s absorpčním maximem v oblasti 750 nm, s centrálním atomem zinkem, s dobrou rozpustností ve vodě. Nejprve jsem si připravil prekurzor 2,3-bis[2- (diethylamino)ethylsulfanyl]chinoxalin-6,7-dikarbonitril, který jsem následně použil do dalších syntéz. Příprava [2,3,11,12,20,21,29,30-oktakis(diethylaminoethylsulfanyl)tetra[6,7]chinoxalino- porfyrazinato] zinečnatého kompexu (ZnTQP) cyklizací prekurzoru s octanem zinečnatým v DMF nevyšla. Proto jsem tento požadovaný TQP získal přípravou hořečnatého komplexu, jeho odkovením a následnou reakcí s octanem zinečnatým. Rozpustnou formu ZnTQP připravil školitel (v mé přítomnosti) reakcí s ethyljodidem. Nové látky byly charakterizovány za použití standardních spektrálních metod (UV-vis, IČ, 1 H NMR, 13 C NMR, MS, elementární analýza).

Title of diploma thesis: Synthesis of quinoxalinoporphyrazines as potentially active substances I Author: Jaroslav Švec The aim of my diploma thesis was synthesis of symmetrical octasubstituted zinc tetraquinoxalinoporphyrazine (TQP) with specific properties. In this work, 2,3-bis[2- (diethylamino)ethylsulfanyl]-quinoxaline-6,7-dicarbonitrile was chosen as the starting material. The synthesis of 2,3,11,12,20,21,29,30-Octakis[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]tetra-[6,7]- quinoxalinoporphyrazine zinc(II) (ZnTQP) by the cyclization of precursor with zinc acetate in DMF failed. That is why, I prepared the magnesium complex of TQP first, then I obtained the metal-free TQP from it using acid (HCl). Incorporation of Zn ions into the center of TQP was accomplished by treatment of the metal-free derivative with zinc acetate. Finally, ZnTQP was treated with ethyliodide and the water soluble ZnTQP, with quaternary ammonium groups, was obtained. The new compounds were characterized by using standard spectral methods (UV-vis, IR, 1 H NMR, 13 C NMR, mass spectra, elemental analysis).