Přímá aktivace vazby C-H v tetrazolech

Abstract

Direct activation of C-H bond in tetrazoles Richard Lubojacký, 5th grade Supervisor: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Department of Inorganic and Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Within the framework of this diploma thesis, direct arylation and alkenylation of 1- substituted tetrazoles at C5 was developed and optimized. An economical preparation of a range of 1,5-disubstituted tetrazoles was thus made possible. In these reactions, Pd-catalysis in the presence of CuI and Cs2CO3 was found as optimal. Contrary to similar reactions of imidazoles and purines, it was necessary to incorporate phosphine ligands in order to stabilize Pd - intermediates and prevent them from a premature decomposition into cyanamides. A library of 1,5-disubstituted tetrazoles with very promising yields has been prepared using this method.

Přímá aktivace vazby C-H v tetrazolech Richard Lubojacký, 5. ročník školitel: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Katedra anorganické a organické chemie, Farmaceutická fakulta UK v Hradci Králové V rámci této diplomové práce byla optimalizována přímá arylace a alkenylace 1- substituovaných tetrazolů do polohy 5, čímž byla umožněna jednoduchá a rychlá příprava řady 1,5-disubstituovaných tetrazolů. Pro tyto reakce byla použita katalýza palladiem za přítomnosti CuI a Cs2CO3. Na rozdíl od příbuzných reakcí imidazolů a purinů zde bylo nezbytné začlenění fosfinových ligandů nutných ke stabilizaci a k zabránění rozpadu Pd- komplexů na nežádoucí kyanamidy. Takto byla připravena serie 1,5-disubstituovaných tetrazolů s poměrně vysokými výtěžky.