Syntéza kationických ftalocyaninů

Abstract

UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA FARMACETICKÉ CHEMIE A KONTROLY LÉČIV Autor: Antonín Cidlina Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík PhD. Název práce: Syntéza kationických ftalocyaninů V mé diplomové práci jsem se zabýval přípravou kationických ftalocyaninů s kvarterní aminoskupinou v postraních řetězcích, které jsou vázány v α nebo β polohách základního makrocyklu. Prvním krokem byla syntéza prekuzorů pro cyklotetramerizaci, které byly připraveny nukleofilní substitucí v reakci 2-(diethylamino)ethanthiolu s deriváty aromatických dikarbonitirilů. Tyto prekurzory byly následně použity do cyklotetramerizace v prostředí butanolátu hořečnatého. Tímto postupem vznikly hořečnaté komplexy příslušných ftaocyaninů. V kyselém prostředí pak byly převedeny na příslušné bezkovové komplexy. Ty pak reagovaly s octanem zinečnatým za vzniku zinečnatých komplexů ftalocyaninů. Dalším krokem byla alkylace periferních aminoskupin ethyljodidem. Byly připraveny kvarterní ftalocyaniny, které jsou snadno rozpustné ve vodě. Navíc deriváty se substitucí v α polohách makrocyklu nepodléhají ve vodném prostředí agregaci. Takto substituovaný zinečnatý komplex má i dobré fotochemické vlastnosti a stává se tak potenciálním fotosenzitizérem s dobrou fotodynamickou aktivitou.

CHARLES UNIVERSITY IN PRAGUE FACULTY OF PHARMACY IN HRADEC KRÁLOVÉ DEPARTMENT OF PHARMACEUTICAL CHEMISTRY AND DRUG CONTROL Author: Antonín Cidlina Supervisor: Assoc. Prof. PharmDr. Petr Zimčík PhD. Title: Synthesis of cationic phthalocyanines In my thesis, I dealt with the preparation of cationic phthalocyanines containing quaternary ammonium groups in peripheral chains that are attached to α or β positions of the macrocycle. The synthesis of precursors for cyclotetramerization was the first step of this work. They were prepared by nucleophilic substitution of aromatic dicarbonitriles by 2- (diethylamino)ethanthiolate. These precursors were used to cyclotetramerization in presence of magnesium butoxide. Magnesium phthalocyanines were prepared by this procedure. Magnesium complexes were converted to metal-free phthalocyanines in acidic medium. Then, they reacted with anhydrous zinc acetate to form zinc phthalocyanines. Subsequently, alkylation of peripheral amino groups by ethyliodide led to quaternized Pc. In addition, the derivates with substitution in α positions did not aggregate in aqueous media. Furthermore, zinc phtalocyanine substituted in α positions had very good photochemical properties. That is why it may become potential photosensitizer with promising photodynamic activity.