Vývoj syntézy substituovaných dendralenů

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Ondřej Bíba Konzultant: Prof. RNDr. Milan Pour, PhD. Název diplomové práce: Vývoj syntézy substituovaných dendralenů Cílem mé diplomové práce bylo vyvinout efektivní syntézu dendralenů substituovaných na dvojné vazbě hydroxymethylovou skupinou. Tyto hydroxyly by mohly být během syntézy ochráněny příslušnými skupinami (THP nebo silyl ethery). K vystavění dendralenového skeletu měla sloužit sekvence hydroaluminace-jodace a následný Sonogashirův coupling. Avšak z důvodu nižší stability některých intermediátů a potřeby jejich opětovné syntézy nebyla reakční sekvence zcela dokončena.

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Ondřej Bíba Consultant: Prof. RNDr. Milan Pour, PhD. Title of Thesis: Synthetic studies towards substituted dendralenes The aim of my thesis was to develop an efficient method to synthesize dendralenes with hydroxymethyl moiety attached to the double bonds. These hydroxyls can be protected by various groups (THP or silyl ether formation) during the building of target dendralene. Employed methodology for the formation of dendralene core was hydroalumination-iodation reaction followed by Sonogashira coupling. However, due to lower stability of some intermediates and the necessity of preparing more of them, the overall reaction sequence was not yet finished.