Biologická aktivita obsahových látek rostlin XXI. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na lidské cholinesterasy.

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát: Jan Rýdl Konzultant: doc. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Název diplomové práce: Biologická aktivita obsahových látek rostlin XXI. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na lidské cholinesterasy. Alkaloidy obsažené v Máku setém (Papaver somniferum L.) byly sledovány z hlediska jejich účinku na lidské cholinestarasy a jejich antioxidační aktivita. K přípravě základního extraktu bylo použito 7,0 kg suchých zelených tobolek, které byly perkolovány 78 litry ethanolu. Postupnou alkalizací základního extraktu byly připraveny výtřepky jednotlivých typů alkaloidů. V této práci byl dále zpracován pouze výtřepek Ac-Et2O. Tento výtřepek byl postupně podle pH rozdělen na jednotlivé frakce alkaloidů. Zpracována byla frakce ADd s obsahem chloridů alkaloidů nerozpustných v CHCl3 a bazí rozpustných v CHCl3. Frakce ADd byla rozdělena na jednotlivé alkaloidy pomocí TLC, jedním z izolovaných alkaloidů byl morfin, identifikován na základě hmotnostního spektra. Morfin vykazuje vůči lidské erytrocytární AChE aktivitu IC50=2357 μM, vůči sérové BuChE je IC50=3744 μM. Antioxidační aktivitu morfin nemá. Klíčová slova: Papaver somniferum, alkaloidy, morfin, acetylcholinesterasa, butyrylcholinesterasa.

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate: Jan Rýdl Consultant: doc. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Title of Thesis: Biological activity of plant metabolites XXI. Alkaloids of Papaver somniferum L. and their activity against human cholinesterases. Alkaloids contained in opium poppy (Papaver somniferum L.) were investigated in terms of their effect on human cholinesterases and their antioxidant activity. For the preparation of the basic extract was used 7,0 kg dry green capsules that were percolated by 78 liters of ethanol. By gradual alcalization of the basic extract were prepared individual extracts with each type of alkaloids. In this work has been processed only Ac-Et2O extract. This extract was gradually divided, depending of the pH, into individual fractions of alkaloids. Processed was only the ADd fraction, contains chloride insolubile in CHCl3 and bases soluble in CHCl3. The ADd fraction was separated into individual alkaloids by TLC, one of the isolated alkaloids was morphine, identified by mass spectroscopy. Morphine has activity against human erythrocyte AChE IC50 = 2357 μM, against serum BuChE IC50 = 3744 μM. Morphine has no antioxidant activity. Keywords: Papaver somniferum, alkaloids, morphine,...