Dichlorchinoxalindikarbonitril - příprava prekurzoru pro chinoxalinoporfyraziny

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Studentka: Eliška Kučerová Školitel: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Název diplomové práce: Dichlorchinoxalindikarbonitril - příprava prekurzoru pro chinoxalinoporfyraziny Tato diplomová práce pojednává o přípravě 2,3-dichlorchinoxalin-6,7-dikarbonitrilu, prekurzoru pro syntézu chinoxalinoporfyrazinů. V teoretické části je rozebírána metodika přípravy dvou stěžejních sloučenin či jim příbuzným derivátům na cestě ke konečnému produktu. V první části jsou popsány způsoby syntézy 4,5-diaminoftalonitrilu, u každé z nich jsou naznačeny jejich výhody a nevýhody, které jsou dále rozváděny v diskuzi. Část druhá naznačuje možnosti syntézy nejrůznějších derivátů chinoxalinu, zdůrazňuje pozitiva i nedostatky jednotlivých metod. Jednotlivé postupy jsou systematicky řazeny dle charakteru výchozích látek jednotlivých reakcí resp. dle reakčních podmínek. Experimentální část ukazuje postupy, které byly použity během zpracovávání této práce. Byl připraven 2,3-dichlorchinoxalin-6,7-dikarbonitril kondenzací 4,5- diaminoftalonitrilu s diethyloxalátem a následnou nukleofílní substitucí produktu thionylchloridem. Důraz je pak v této kapitole věnován především optimalizaci syntézy...

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Student: Eliška Kučerová Supervisor: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Title of diploma thesis: Dichloroquinoxalinodicarbonitrile - the precursor for quinoxalinoporhyrazines This diploma thesis deals with preparation of 2,3-dichloroquinoxaline-6,7- dicarbonitrile, precursor for synthesis of quinoxalinoporhyrazines. In the theoretical part, the main topic is methodology of preparation of two crucial compounds or their derivatives to obtain the final product. The ways of synthesis of 4,5- diaminophthalonitrile are described in the first part together with advantages and disadvantages of each of them and they are farther debated in the discussion. The second part shows the possibilities of synthesis of various quinoxaline derivatives and emphasizes their positives and negatives. Individual methods are systematically arranged according to character of initial substances of individual reaction and reaction conditions, respectively. The experimental part shows procedures, which were used during processing of this diploma thesis. 2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile was prepared by condensation of 4,5-diaminophthalonitrile and diethyloxalate and by subsequent nucleophilic...