Potenciální folodynamicky aktivní látky charakteru dusíkatých makrocyklů

Abstract

77.. SSUUMMMMAARRYY During the dissertation I have managed to prepare various compounds of phthalocyanine (Pc) structures and measure their production of singlet oxygen. The synthesis of Pc is not overly problematic, however complications arise during purification. Phthalocyanines are known for their instability in visible light spectrum and their aggregation in more concentrated solutions. The singlet oxygen quantum yield is usually low at the aggregates, thus further work is limited. The aim of my work was to create new Pcs with both increased solubility and functional groups suitable for conjugation with biomolecules. First experiments were performed with silicon complex of Pc (SiPc). However, synthesis of axialy substituted SiPc was not successful. Similar compounds with peripheral alkylsulphanyl substitution were also not obtained. These compounds disintegrated during synthesis. Another method that I have tried to insert a central aluminium atom into a Pc platform that was soluble into common organic solvents. Not all peripheral substituents were suitable (5, 6). Even by this method I haven't achieved satisfactory reactions yields. We have then turned our attention to zinc and magnesium complexes of Pc (ZnPc, MgPc). These synthesis methods are already known. Their reaction conditions are less...

66.. SSOOUUHHRRNN V průběhu práce se mi podařilo připravit několik sloučenin ftalocyaninové struktury a změřit jejich produkci singletového kyslíku. Příprava Pc obecně není nikterak složitá, komplikace však nastávaly až později při získávání chemicky čistého produktu, jenž je znám svou vnitřní nestabilitou na světle a agregací svých molekul v koncentrovanějších roztocích. Častá nízká výtěžnost reakcí znamenala práci s omezeným množstvím sloučenin, které také ovlivnilo další rozhodování o směru syntéz. Celou prací se táhne snaha o vytvoření nových Pc s vhodnými funkčními skupinami pro konjugaci s biomolekulami. První experimenty se odehrály ve skupině křemičitých komplexů Pc, kde se přes veškeré úsilí nepodařily syntézy axiálně substituovaných SiPc bez periferní substituce. Ještě hůř dopadly pokusy o přípravu SiPc periferně obohaceného o substituenty vázané přes atom síry. Pozorovaný rozklad reaktantů znamenal opuštění tohoto směru. Jinou metodou jsem se snažil umístit centrální atom hliníku do již připraveného Pc skeletu s periferní substitucí zajišťující snadnou rozpustnost, ne všechny zvolené substituenty však vyhovovaly (5, 6). Ačkoliv záměr nebyl po několika pokusech docílen, z průběhu reakce bylo zřejmé, že lze v této metodě spatřit možnou přípravu hlinitých komplexů Pc, avšak až po dalším propracování...