Syntéza fosfinových kyselin
Synthesis of phosphinic acids
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/52539Identifikátory
SIS: 109104
Kolekce
- Kvalifikační práce [20105]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Schulz, Jiří
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie v přírodních vědách
Katedra / ústav / klinika
Katedra anorganické chemie
Datum obhajoby
11. 6. 2013
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
organofosforová syntéza, fosfinové kyseliny, potenciometrieKlíčová slova (anglicky)
organophosphorus synthesis, phoshinic acids, potentiometryByly připraveny fosfinové kyseliny: kyselina N,N-bis(karboxymethyl)aminomethyl fosfinová a kyselina karboxyethylfosfinová, jež byly dále použity k syntéze bisfosfinových kyselin, a to: kyseliny 1-hydroxy-ethan-1,1-bis[N,N-bis(karboxymethyl)aminomethyl fosfinové] a kyseliny 1-hydroxy-ethan-1,1-bis(karboxyethyl)fosfinové. Všechny látky byly charakterizovány pomocí NMR spektroskopie a hmotnostní spektroskopie. Kyselina N,N-bis(karboxymethyl)aminomethylfosfinová byla syntetizována reakcí Mannichovského typu. Kyselina karboxyethylfosfinová byla připravena alkylací bis(trimethylsilyloxy)fosfinu. Obě bisfosfinové kyseliny byly připraveny reakcí silylesterů fosfinových kyselin s chloridem kyseliny octové. Látky byly připraveny v dobrém a středním výtěžku. Klíčová slova: Organofosforová syntéza, fosfinové kyseliny, bisfosfinové kyseliny
Two types of phosphinic acids were prepared: N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl phosphinic acid and carboxyethylphosphinic acid. Afterwards they were used to synthesize bisphosphinic acids: 1-hydroxy-ethan-1,1-bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl phosphinic] acid and 1-hydroxy-ethan-1,1-bis(carboxyethyl)phosphinic acid. All compounds were characterized by NMR and mass spectroscopy. N,N-bis(carboxymethyl)aminomethylphosphinic acid was synthesized by Mannich type reaction. Carboxyethylphosphinic acid was prepared by alkylation of bis(trimethylsilyloxy)phosphine. Both bisphosphinic acids were prepared by reaction of silylesters of phosphinic acids with acetylchloride. All compounds were prepared in moderate or good yields. Keywords: Organophosphorus synthesis, phosphinic acids, bisphosphinic acids