Syntéza alkylaminoderivátů ftalocyaninů

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Student: Ondřej Tomek Školitel: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza alkylaminoderivátů ftalocyaninů Cílem mé diplomové práce byla příprava a charakterizace alkylaminoderivátů ftalocyaninu a porovnání jejich vlastností s podobně substituovanými azaftalocyaniny. Nejdříve jsem připravil alkylaminové (diethylaminový, piperidinový a morfolinový) deriváty ftalonitrilu substitucí tetrachlorftalonitrilu. Následně jsem tyto deriváty tetrachlorftalonitrilu použil pro cyklotetramerizační reakci. Touto reakcí jsem obdržel pouze ftalocyanin substituovaný diethylaminoskupinou, který navíc obsahoval i nežádoucí butoxylové substituenty. Ftalocyaniny substituované cyklickými aminy se mi pomocí použitých metod připravit nepodařilo. Látky byly charakterizovány za použití standardních spektrálních metod (UV-VIS, IČ, 1 H NMR, 13 C NMR, MS).

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Analysis Student: Ondřej Tomek Supervisor: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Title of diploma thesis: Synthesis of alkylaminoderivates of phthalocyanines The aim of my diploma thesis was the synthesis and the characterization of phthalocyanine alkylaminoderivates and the comparison of their photophysical and photochemical properties with similarly substituted azaphthalocyanines. I start with the synthesis of dialkylaminodichlorophthalonitrile by the substitution of tetrachlorophthalonitrile. Then I use these derivates of tetrachlorophthalonitrile for cyclotetramerization reaction. As a result of my work, I received only diethylaminosubstituted phthalocyanines with undesirable butoxy-substituents. I was not successful in the preparation of phthalocyanines substituted with cyclic amines by the used methods. The prepared compounds were characterized by using the standard spectral methods (UV-VIS, IR, 1 H NMR, 13 C NMR, mass spectra).