Synthesis of 5-nitrosalicylanilide derivatives with potential antibacterial activity (Syntéza 5-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciální antibakteriální aktivitou)

Abstract

Kourtidou Maria Syntéza 5-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciální antibakteriální aktivitou Diplomová práce Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Cíl: Cílem této diplomové práce byla syntéza několika 5-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciální antituberkulózní aktivitou. Metody: Průběh reakcí a čistota produktů byly monitorovány chromatografií na tenké vrstvě na deskách potažených silikagelem 60 F254 za použití detekce UV záření. Chromatografie na koloně byla provedena na silikagelu 60. Teploty tání připravených sloučenin byly měřeny na bodotávku Büchi a jsou uvedeny bez korekce, IČ spektra byla měřena technikou ART a NMR spektra byla měřena v CDCI3 nebo DMSO-d6. Výsledky: Kondenzační reakce byly prováděny v mikrovlnném reaktoru. Výchozí sloučeniny se ponechaly reagovat v chlorbenzenu za přítomnosti triethylaminu a chloridu fosforitého. Závěr: Podle interpretace NMR spekter jsou některé konečné produkty patrně ve formě triethylamoniových solí.

Kourtidou Maria Synthesis of 5-nitrosalicylanilide derivatives with potential antibacterial activity Diploma thesis Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Pharmacy Background: The aim of this diploma thesis was the synthesis of 5- nitrosalicylanilide derivatives as a potential anti-tuberculosis agent. Methods: The reactions were monitored, and the purity of products was verified by thin layer chromatography in which the plates were coated with silica gel 60 F254 and seen by using UV irradiation. Column chromatography was done using silica gel 60. The melting points of produced compounds were shown on a Melting Point apparatus, IR spectra were recorded using the technique of ART and the NMR spectra were measured in CDCl3 or DMSO-d6 Results: The starting compounds were generally reacted with success under the presence of chlorobenzene, trimethylamine and phosphorus trichloride and the microwave reactor. Conclusion: Unfortunately the final products of these experiments had impurities of phenolate salts.