Syntéza a hodnocení hořečnatých komplexů azaftalocyaninů jako potenciálních fluoroforů.

Abstract

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Student: Eva Švandrlíková Supervisor: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D. Title of the diploma thesis: Synthesis of magnesium(II) azaphthalocyanines as potential fluorophores Azaphthalocyanines are macrocyclic compounds, which can exist with or without central metal (i.e. metal-free). Central metal can be chosen from a wide range of cations leading to significant changes in photophysical and photochemical properties of the macrocycle. My work is focused on magnesium complexes because of their significant fluorescence. Magnesium azaphthalocyanines are generally synthesized by cyclotetramerization reaction with magnesium butoxide. However, some azaphthalocyanines may contain labile peripheral substituents that may be cleaved in butoxides or in the case of unsymmetrical azaphthalocyanines the separation must be performed in a metal-free form. For these reasons, my work concerns with direct magnesium insertion into already prepared azaphthalocyanine macrocycle. I investigated possibilities of direct magnesium insertion with different kinds of magnesium salts, in different solvents, under different dryness of solvent, different temperature and different peripheral substitution of the macrocycle....

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Studentka: Eva Švandrlíková Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a hodnocení hořečnatých komplexů azaftalocyaninů jako potenciálních fluoroforů Azaftalocyaniny jsou makrocyklické sloučeniny, které mohou být bez centrálního atomu nebo s centrálním atomem kovu. Centrální atom může vybrán z velké řady kationtů a podle toho se pak také mění vlastnosti azaftalocyaninů. Má práce se zaměřila na hořečnaté komplexy z důvodu jejich výrazné fluorescence. Do této doby se hořečnaté azaftalocyaniny připravovali pouze cyklizační reakcí pomocí butanolátu hořečnatého. Jelikož to není ve všech případech možné a v některých případech nevýhodné z hlediska složitosti čištění nesymetrických sloučenin, zkoumala jsem možnosti vkládání hořčíku do již připraveného azaftalocyaninového cyklu. Ve své práci jsem zkoumala možnosti vkládání hořečnatého kationtu s různými druhy jeho solí, v různých rozpouštědlech, zkoumala jsem vliv přítomné vlhkosti v rozpouštědlech a solích, různé reakční teploty a také vlivy periferní substituce makrocyklu. Jako optimální podmínky se nakonec ukázala reakce v pyridinu s octanem hořečnatým za teploty varu rozpouštědla. Vlhkost nehrála prakticky žádnou roli....