Syntéza azaftalocyaninů substituovaných aromatickými aminy

Abstract

Author: Petr Hladík Title of thesis: Synthesis of azaphthalocyanines substituted with aromatic amines Diploma thesis Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Study programme: Pharmacy The aim of my diploma thesis was to prepare azaphthalocyanines (AzaPc) substitued with different types of nitrogen containing peripheral substituents. Diphenylamine and different heterocycles containing nitrogen were used. Theoretical part is focused on fluorescence, quenching of fluorescence and application of AzaPc as sensors for detection of ions and detection of pH. Methodological part is focused on methods of AzaPc synthesis and on nucleophilic substitution of pyrazine ring. Synthesis of precursors for AzaPc and their cyclotetramerization reaction is described in experimental part. 5-(10H- phenothiazine-10-yl)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile was prepared by nucleophilic substitution of 5-phenyl-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile. This precursor was used for cyclotetramerization with 5,6-bis(tert-butylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile. Prepared AzaPc of AAAB type substitued with phenothiazine (2,3,9,10,16,17-hexakis(tert- butylsulfanyl)-23-(10H-phenothiazin-10-yl)-24-phenyl-1,4,8,11,15,18,22,25- oktaazaphthalocyanine) was...

Autor: Petr Hladík Název práce: Syntéza azaftalocyanin substituovaných aromatickými aminy Diplomová práce Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly lé iv Studijní program: Farmacie Cílem mé diplomové práce bylo p ipravit azaftalocyaniny (AzaPc) substituované jednou aromatickou aminoskupinou. Jako substituenty byly pou ity dusíkaté heterocykly a difenylamin. Teoretická ást se zam uje na fluorescenci, zhá ení fluorescence a vyu ití AzaPc jako sensor pro detekci iont a detekci pH. Metodická ást je zam ena na metody p ípravy AzaPc a na nukleofilní substituci pyrazinového jádra. V experimentální ásti jsou popsány syntézy prekurzor AzaPc a následn jejich cyklotetrameriza ní reakce. Z 5- fenyl-6-chlorpyrazin-2,3-dikarbonitrilu byl nukleofilní substitucí p ipraven prekurzor 5- (10H-fenothiazin-10-yl)-6-fenylpyrazin-2,3-dikarbonitril. Tento prekurzor byl následn pou it pro cyklotetrameriza ní reakci s 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3- dikarbonitrilem. Vznikl AzaPc typu AAAB substituovaný fenothiazinem (2,3,9,10,16,17- hexakis(terc-butylsulfanyl)-23-(10H-fenothiazin-10-yl)-24-fenyl-1,4,8,11,15,18,22,25- oktaazaftalocyanin), který byl pou it následn pro syntézu svých zine natých a ho e natých komplex . U p ipravených molekul budou dále...