Studium fotofyzikálních a fotochemických vlastností bezkovových ftalocyaninů a jejich azaanalogů

Abstract

Univerdzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra biofyziky a fyzikální chemie Kandidát: Lucie Ludvová Školitel: PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Název diplomové práce: Studium fotofyzikálních a fotochemických vlastností bezkovových ftalocyaninů a jejich azaanalogů Tato práce se zabývá ftalocyaniny a azaftalocyaniny, což jsou makrocyklické sloučeniny s rozsáhlým systémem konjugovaných vazeb, díky čemuž mají velice zajímavé fotofyzikální vlastnosti. Cílem této práce bylo připravit další ftalocyaniny a azaftalocyaniny a doplnit tím sérii již dříve připravených látek. Konkrétně se jednalo o sloučeniny s periferními substituenty vázanými přes kyslík (terc-butoxy u azaftalocyaninu a butoxy a terc-butoxy u ftalocyaninu). Práce byla zaměřena zejména na syntézu meziproduktů (4,5-dibutoxyftalonitrilu a 4,5-di-terc-butoxyftalonitrilu), ze kterých se vychází při přípravě ftalocyaninů. 4,5-disubstituované ftalonitrily se substituentem spojeným přes heteroatom se připravují pomocí nukleofilní substituce z 4,5-dichlorftalonitrilu. Tato příprava však nebyla úspěšná. Po změně metody na postup, který vychází z pyrokatecholu, přes 4,5-dibrombenzen-1,2diol a 1,2-dibrom-4,5-dibutoxybenzen byl úspěšně připraven 4,5-dibutoxyftalonitril a z něj cyklotetramerizací měďnatý, bezkovový a...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Biophysics and Physical Chemistry Candidate: Lucie Ludvová Supervisor: PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Photophysical and Photochemical Study of Metal Free Phthalocyanines and Their Azaanalogues This work deals with phthalocyanines and azaphthalocyanines that are macrocyclic compounds with large conjugated system giving them interesting photophysical properties. The aim of this work was to prepare new phthalocyanines and azaphthalocyanines and complete a previously prepared series of compounds. Concretely, the compounds with peripheral substituents connected through oxygen (tert-butoxy for azaphthalocyanines and butoxy and tert-butoxy for phthalocyanines) were intended to prepare. The work was mainly focused on the synthesis of intermediates (4,5-dibutoxyphthalonitrile and 4,5-di-tert-butoxyphthalonitrile), that are precursors for the preparation of phthalocyanines. 4,5-disubstituted phthalonitriles with a substituents bound through heterotom are usually synthesized using nucleophilic substitution of 4,5-dichlorophthalonitrile. However, this procedure was not successful in our case. The method was changed and 4,5-dibutoxyphthalonitrile was successfully prepared from pyrocatechol,...