Porovnání fotofyzikálních vlastností různých typů azaftalocyaninů

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra biofyziky a fyzikální chemie Kandidát: Petra Reimerová Školitel: PharmDr. Veronika Nováková, PhD. Název diplomové práce: Porovnání fotofyzikálních vlastností různých typů azaftalocyaninů Ftalocyaniny a jejich aza-analoga azaftalocyaniny jsou organická barviva s planární makrocyklickou strukturou obsahující koordinačně vázaný kation kovu. Dají se použít například jako senzory, barviva nebo senzitizéry ve fotodynamické terapii. Cílem této práce bylo porovnat fotofyzikání (absorpce, fluorescence, produkce singletového kyslíku) a další vlastnosti (rozpustnost, agregace, acidobazické vlastnosti) látek 1-7 lišících se makrocyklickým jádrem (viz. obrázek dále). Bylo zjištěno, že míra absorpce, vyjádřená extinkčním koeficientem, roste s prodlužující se vlnovou délkou v maximu Q-pásu. Pozice Q-pásu závisela na počtu konjugovaných násobných vazeb a na pozici periferních substituentů. Izosterní záměna benzenu za pyrazin způsobila posun Q-pásu ke kratším vlnovým délkám. Kvantový výtěžek singletového kyslíku (ΦΔ) a kvantový výtěžek fluorescence (ΦF) byly zjištěny v pyridinu a THF komparativní metodou s použitím standardu ZnPc. ΦΔ se pohyboval mezi 0,49 a 0,92, zatímco ΦF byl nižší - 0,06 až 0,40. Rozpustnost celé série byla...

Charles Univerzity in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Biophysics and Physical Chemistry Candidate: Petra Reimerová Supervisor: PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Title of Thesis: Comparison of Photophysical Properties of Different Types of Azaphthalocyanines Phthalocyanines and their aza-analogues azaphthalocyanines are organic dyes with planar macrocyclic structure and metal cation coordinated in the center. They can be used in many applications - for example as sensors, dyes or sensitizers in photodynamic therapy. The aim of this study was to compare photophysical properties (absorption, fluorescence, singlet oxygen production), solubility, aggregation and acid-base properties of several molecules 1-7 that differ in the type of macrocyclic core (see Figure below). The strength of absorption expressed as an extinction coefficient increased with the bathochromic shift of the Q-band. The position of the Q band depended on the number of conjugated double bonds and on the position of the peripheral substituents. Isosteric exchange of benzene rings to pyrazine rings shifted Q-band to shorter wavelength. Quantum yields of singlet oxygen (Φ∆) and quantum yields of fluorescence (ΦF) were determined in pyridine and THF by comparative method with ZnPc as a reference....