Syntéza substituovaných pyridinů katalyzovaná zlatými komplexy

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Petr Matouš Školitel: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza substituovaných pyridinů katalyzovaná zlatými komplexy Tato práce se zaměřuje na přípravu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu. Propargylamin chráněný MBS-skupinou reaguje s methyl-propiolátem za vzniku 1,5-enynu, který je substituován arylem pomocí Sonogashirova couplingu. Substituovaný enyn podléhá v přítomnosti chloridu tri(2-furyl)fosfinozlatného cyklizaci na odpovídající tetrahydropyridin. Následnou eliminací chránící skupiny lze získat substituované pyridiny, které mohou nalézt uplatnění jako meziprodukty organické syntézy a potenciální biologicky aktivní sloučeniny. Klíčová slova: katalýza zlatem, cyklizace enynů, deriváty pyridinu

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Petr Matouš Supervisor: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Title of thesis: Synthesis of substituted pyridines catalyzed by gold complexes This work is focused on the synthesis of 3,4-disubstituted pyridine derivatives. MBS-protected propargylamine reacts with methyl propiolate to form 1,5-enyne that undergoes Sonogashira coupling with aryl iodides. Substituted enyne undergoes cyclization to tetrahydropyridine in the presence of tris(2-furanyl)phosphinegold(I)chloride. Deprotection leads to the preparation of substituted pyridines, which could serve as intermediates in organic synthesis or as potential biologically active substances. Keywords: gold catalysis, enyne cyclization, pyridine derivatives