Biologická aktivita sekundárních metabolitů rostlin V. Alkaloidy Vinca minor L.

Abstract

Bouz L.: Biologická aktivita sekundárních metabolitů rostlin V. Alkaloidy Vinca minor L. Diplomová práce, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie. Hradec Králové 2016. Ze suché nati Vinca minor L. (Apocynaceae) byl získán sumární extrakt, který byl rozdělen sloupcovou chromatografií za použití lékařského benzínu, chloroformu a ethanolu na 531 frakcí. Dalším dělením frakcí, následnou preparativní tenkovrstvou chromatografií a krystalizací, byly získány 2 látky alkaloidní povahy s označením LB-2 a LB-3. Látky byly identifikovány pomocí GC/MS, 1 H- a 13 C-NMR spekter a za použití fyzikálně-chemických metod. Z analýzy látek vyplynulo, že se jedná o indolové alkaloidy (+)-vinkaminorein (LB-2) a (+)-vinkamin (LB-3). Obě látky byly podrobeny testování na inhibiční aktivitu vůči lidským cholinesterasám. (+)-vinkamin nevykazoval v porovnání se standardy (galanthamin IC50 AChE: 1,710 ± 0,065 µM, IC50 BChE: 42,30 ± 1,30 µM; huperzin A IC50 AChE: 0,033 ± 0,001 µM) prakticky žádnou aktivitu. Naopak (+)-vinkaminorein ukázal relativně vysokou selektivní inhibici BChE (IC50 = 8,71 ± 0,49 µM), na AChE nepůsobil. Klíčová slova: Vinca minor L., indolové alkaloidy, vinkamin, vinkaminorein, Alzheimerova nemoc, acetylcholinesterasa, butyrylcholinesterasa

Bouz L.: Biological activity of secondary plants metabolites V. Alkaloids of Vinca minor L. Diploma thesis, Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2016. Summary extract obtained from dried aerial parts of Vinca minor L. was separated by column chromatography with petrol, chloroform and ethanol to 531 fractions. By further separation of fractions, following preparative thin layer chromatography and crystallization 2 alkaloidal compounds marked LB-2 and LB-3 were isolated. These compounds were identified by GC/MS, 1 H- and 13 C-NMR spectroscopy and by use of physical-chemical methods. The structure of compounds were elucidated as indole alkaloids (+)-vincaminoreine (LB-2) and (+)-vincamine (LB-3). Both substances were tested for their inhibition activity against human cholinesterases. (+)-Vincamine didn't exhibited in comparison with standard drugs (galanthamine IC50 AChE: 1,710 ± 0,065 µM, IC50 BChE: 42,30 ± 1,30 µM; huperzine A IC50 AChE: 0,033 ± 0,001 µM) any inhibition activity. On the other hand (+)-vincaminoreine exhibited fairly strong selective inhibition of BChE (IC50 = 8,71 ± 0,49 µM) with no inhibition of AChE. Key words: Vinca minor L., indole alkaloids, vincamine, vincaminoreine, Alzheimer disease,...