Mechanismus elektrochemické oxidace flavonoidních sloučenin

Abstract

Mgr. Šárka Ramešová Název: Mechanismus elektrochemické oxidace flavonoidních sloučenin Školitel: Mgr. Romana Sokolová, Dr. Studijní program: Chemie Studijní obor: Fyzikální chemie SOUHRN V této dizertační práci byla studována oxidace rhamnazinu (3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3- methoxyfenyl)-7-methoxychromen-4-on), fisetinu (2-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,7- dihydroxychromen-4-on) a rhamnetinu (2-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,5-dihydroxy-7- methoxychromen-4-on). Tyto intenzivně barevné flavonoidní sloučeniny patří do skupiny látek, které jsou hojně zastoupené v přírodě. Jsou to důležité bioaktivní sloučeniny s antioxidačními, antiagregačními, protizánětlivými, protinádorovými a antivirovými účinky. Flavonoidy byly studovány pomocí elektrochemických metod a UV/Vis spektroskopie ve vodném pufrovaném i nepufrovaném prostředí. Dále byly zkoumány produkty oxidace a následně byl navržen oxidační mechanismus. Oxidační mechanismus je spojený s přenosem elektronů a s následnou chemickou reakcí. Stabilita látek je významně ovlivněna přítomností vzdušného kyslíku. Distribuce oxidačních produktů jednotlivých látek byla sledována pomocí HPLC-MS/MS a HPLC-DAD. Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)

M.Sc. Šárka Ramešová Title: Electrochemical oxidation mechanism of flavonoid compounds Supervisor: M.Sc. Romana Sokolová, Dr. Study programme: Chemistry Subprogramme: Physical Chemistry SUMMARY The oxidation of rhamnazin (3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7- methoxychromen-4-one), fisetin (2-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-one) and rhamnetin (2-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one) has been studied. These intensively coloured flavonoid compounds belong to group of natural occuring compounds. Rhamnazin, fisetin and rhamnetin are important bioactive compounds with antioxidative, anti-carcinogenic, antiviral, anti-allergic and anti-inflammatory properties. Flavonoids have been studied using electrochemical methods and UV/Vis spectroscopy in aqueous, buffered or unbuffered solution. This thesis is focused on the determination of oxidation mechanism of the flavonol structure. The oxidation mechanism involves electron transfer coupled with chemical reaction. Stability of these compounds significantly depends on the presence of the oxygen. The distribution of oxidation products of these compounds was monitored by HPLC-MS/MS and HPLC-DAD. Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)