Alkaloidy Narcissus 'Dutch 'Master' (Amaryllidaceae) a jejich biologická aktivita. I.

Abstract

Vacková, L.: Alkaloidy Narcissus 'Dutch Master' (Amaryllidaceae) a jejich biologická aktivita. I. Diplomová práce, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové 2016. Z vybrané frakce ND-6, která byla získána ze sloupcové chromatografie alkaloidního výtřepku z Narcissus 'Dutch Master' (příprava alkaloidního extraktu a sloupcová chromatografie byla provedena Mgr. Danielou Hulcovou v rámci její doktorské práce), za použití preparativí TLC byl z vybrané frakce ND-6 izolován lykorinový alkaloid O-acetylpluviin. Jehož struktura byla určena na základě MS, NMR analýzy a optické otáčivosti, získaná data byla porovnána s literaturou. U získaného alkaloidu byla změřena jeho inhibiční cholinesterasová aktivita vůči lidské acetylcholinesterase a butyrylcholinesterase. Aktivita alkaloidu byla vyjádřena hodnotami IC50 (IC50 AChE = 648,03 ± 53,95 μM, IC50 BChE = 602,50 ± 48,50 μM) a porovnána s hodnotami IC50 galanthaminu, huperzinu A a fysostigminu. Ze získaných hodnot jsme zjistili, že získaný alkaloid má velmi nízkou inhibiční cholinesterasovou aktivitu a není vhodný z hlediska inhibice cholinesteras k potenciálnímu využití v terapii AD. Klíčová slova: Narcissus 'Dutch Master', Amaryllidaceae, lykorinové alkaloidy, Alzheimerova...

Vacková, L.: Alkaloids Narcissus 'Dutch Master' (Amaryllidaceae) and their biological activity. I. Diploma thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2016. From a selected fraction ND-6, which was obtained by column chromatography of an alkaloid extract of Narcissus 'Dutch Master' (preparation of the alkaloid extract and column chromatography was performed by Mgr. Daniela Hulcová within her doctoral thesis), lycorine alakloid O-acetylpluviin was isolated using preparative TLC. Its structure was determined on the basis of MS, NMR analysis, and optical rotation, the obtained data were compared with the literature. The isolated alkaloid was tested on its possibility to inhibit human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. The activity was expressed as IC 50 values (IC50 AChE = 648.03 ± 53.95 μM, IC50 BChE = 602.50 ± 48.50 μM) and compared with IC50 values of galanthamine, huperzine A and physostigmine. O-acetylpluviine showed a very low inhibitory cholinesterase activity, and so, the alkaloid does not seem to be a suitable cholinesterase inhibitor for potential use in the treatment of Alzheimer's disease. Keywords: Narcissus 'Dutch Master', Amaryllidaceae, lycorine alkaloids, Alzheimer's disease,...