Zobrazit minimální záznam

Synthesis and study of 1-O-acylceramides
dc.contributor.advisorVávrová, Kateřina
dc.creatorJon, Vojtěch
dc.date.accessioned2021-03-25T23:48:14Z
dc.date.available2021-03-25T23:48:14Z
dc.date.issued2017
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/85219
dc.description.abstractExtracelulární matrix nejsvrchnější vrstvy kůže tzv. stratum corneum (SC), je složena z ceramidů (Cer), cholesterolu (Chol), volných mastných kyselin (FFA) a cholesterol-sulfátu (CholS). Cer hrají důležitou roli ve správné bariérové funkci savčí epidermis. V nedávné době byl v lidské SC nalezen nový typ sfingolipidů tj. 1-O-acyl-Cer, jejich role v SC je však neznámá. Tyto druhy Cer tvoří sfingosin (S), jenž je N-acylován nehydroxylovanou nebo α- hydroxylovanou mastnou kyselinou a navíc je hydroxy skupina v poloze 1 sfingosinu acylována další mastnou kyselinou (lignocerovou kyselinou, C24 nebo palmitovou kyselinou, C16). Protože 1-O-acyl-Cer nejsou komerčně dostupné, dali jsme si za cíl připravit fyziologické 1-O-acyl-Cer tj. Cer-24NS16, Cer-16NS16 a Cer-24AS16. Naším dalším cílem je studium jejich vlivu na permeabilitu a mikrostrukturu modelových kožních lipidových membrán. 1-O-acyl-Cer byly syntetizovány acylací primárního hydroxylu Cer-NS16 nebo Cer-AS16 palmitovou nebo lignocerovou kyselinou pomocí N-(3-dimethylaminopropyl)-N'- ethylkarbodiimidu s 4-dimethylaminopyridinem. Cer-AS16 byl připraven α-bromací palmitové kyseliny, substitucí bromidu hydroxylovou skupinou a N-acylací sfingosinu touto připravenou kyselinou v přítomnosti N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylkarbodiimidu a 1-...cs_CZ
dc.description.abstractThe extracellular matrix of the uppermost layer of the skin, the stratum corneum (SC), consists of ceramides (Cer), cholesterol (Chol), free fatty acids (FFA) and cholesteryl sulfate (CholS). Cer play an important role in the correct barrier function of mammalian epidermis. A new type of sphingolipids, i.e., 1-O-acyl-Cer, have been found in human SC very recently; however, their role in the SC is unknown. These Cer species contain sphingosine (S) that is N- acylated with non-hydroxylated or α- hydroxylated fatty acid, and moreover, hydroxyl group at C1 in sphingosine is esterified by an additional fatty acid (lignoceric acid, C24 or palmitic acid, C16). Because 1-O-acyl-Cer are not commercially available, we aimed to synthesize physiological 1-O-acyl Cer, i.e., Cer-24NS16, Cer-16NS16 and Cer-24AS16. Moreover, we aimed to study their behaviour on permeability and microstructure of model skin lipid membranes. The 1-O-acyl-Cer were synthesized by an acylation of Cer-NS16 or Cer-AS16 with palmitic or lignoceric acid using N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide and 4- dimethylaminopyridine. Cer-AS16 was prepared by α-bromination of palmitic acid, substitution of bromine by hydroxyl and N-acylation of sphingosine by the prepared acid in the presence N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza a studium 1-O-acylceramidůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2017
dcterms.dateAccepted2017-06-01
dc.description.departmentKatedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Organic And Bioorganic Chemistryen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.identifier.repId155679
dc.title.translatedSynthesis and study of 1-O-acylceramidesen_US
dc.contributor.refereeOpálka, Lukáš
dc.identifier.aleph002141808
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Organic And Bioorganic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csExtracelulární matrix nejsvrchnější vrstvy kůže tzv. stratum corneum (SC), je složena z ceramidů (Cer), cholesterolu (Chol), volných mastných kyselin (FFA) a cholesterol-sulfátu (CholS). Cer hrají důležitou roli ve správné bariérové funkci savčí epidermis. V nedávné době byl v lidské SC nalezen nový typ sfingolipidů tj. 1-O-acyl-Cer, jejich role v SC je však neznámá. Tyto druhy Cer tvoří sfingosin (S), jenž je N-acylován nehydroxylovanou nebo α- hydroxylovanou mastnou kyselinou a navíc je hydroxy skupina v poloze 1 sfingosinu acylována další mastnou kyselinou (lignocerovou kyselinou, C24 nebo palmitovou kyselinou, C16). Protože 1-O-acyl-Cer nejsou komerčně dostupné, dali jsme si za cíl připravit fyziologické 1-O-acyl-Cer tj. Cer-24NS16, Cer-16NS16 a Cer-24AS16. Naším dalším cílem je studium jejich vlivu na permeabilitu a mikrostrukturu modelových kožních lipidových membrán. 1-O-acyl-Cer byly syntetizovány acylací primárního hydroxylu Cer-NS16 nebo Cer-AS16 palmitovou nebo lignocerovou kyselinou pomocí N-(3-dimethylaminopropyl)-N'- ethylkarbodiimidu s 4-dimethylaminopyridinem. Cer-AS16 byl připraven α-bromací palmitové kyseliny, substitucí bromidu hydroxylovou skupinou a N-acylací sfingosinu touto připravenou kyselinou v přítomnosti N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylkarbodiimidu a 1-...cs_CZ
uk.abstract.enThe extracellular matrix of the uppermost layer of the skin, the stratum corneum (SC), consists of ceramides (Cer), cholesterol (Chol), free fatty acids (FFA) and cholesteryl sulfate (CholS). Cer play an important role in the correct barrier function of mammalian epidermis. A new type of sphingolipids, i.e., 1-O-acyl-Cer, have been found in human SC very recently; however, their role in the SC is unknown. These Cer species contain sphingosine (S) that is N- acylated with non-hydroxylated or α- hydroxylated fatty acid, and moreover, hydroxyl group at C1 in sphingosine is esterified by an additional fatty acid (lignoceric acid, C24 or palmitic acid, C16). Because 1-O-acyl-Cer are not commercially available, we aimed to synthesize physiological 1-O-acyl Cer, i.e., Cer-24NS16, Cer-16NS16 and Cer-24AS16. Moreover, we aimed to study their behaviour on permeability and microstructure of model skin lipid membranes. The 1-O-acyl-Cer were synthesized by an acylation of Cer-NS16 or Cer-AS16 with palmitic or lignoceric acid using N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide and 4- dimethylaminopyridine. Cer-AS16 was prepared by α-bromination of palmitic acid, substitution of bromine by hydroxyl and N-acylation of sphingosine by the prepared acid in the presence N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide...en_US
uk.file-availabilityV
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
thesis.grade.code1
dc.contributor.consultantKováčik, Andrej
uk.publication-placeHradec Královécs_CZ
uk.thesis.defenceStatusO
dc.identifier.lisID990021418080106986


Soubory tohoto záznamu

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

Tento záznam se objevuje v následujících sbírkách

Zobrazit minimální záznam


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV