Příprava a hodnocení některých vlastností nových látek na bázi kvartérních amoniových solí

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Student: Aneta Nechanická Konzultant: PharmDr. Jan Marek, Ph.D. Vedoucí: prof. PharmDr. Martin Doležal, Ph.D. Název diplomové práce: Příprava a hodnocení některých vlastností nových látek na bázi kvartérních amoniových solí Bylo připraveno pět řad látek typu kvartérních amoniových solí nukleofilní substitucí. Jako výchozí látky byly použity 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin, 1-(2-hydroxyethyl)piperidin a 1- (2- hydroxyethyl)imidazol, které reagovaly s C10-C18 bromalkylačním činidlem, v případě monokvartérních derivátů, a C8-C12 dibromalkylačním činidlem, v případě biskvartérních derivátů. Byla použita vždy činidla se sudým počtem uhlíků. Totožnost produktů byla ověřena pomocí nukleární magnetické resonance (NMR) a hmotnostní spektrometrie (HRMS). Kritická micelární koncentrace byla změřena konduktometricky. Byl potvrzen vztah mezi klesající hodnotou CMC a narůstající délkou alkylového řetězce.

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Student: Aneta Nechanická Supervisor specialist: PharmDr. Jan Marek, Ph.D. Supervisor: prof. PharmDr. Martin Doležal, Ph.D. Title of Thesis: Synthesis and evaluation of novel compounds based on quaternary ammonium salts Five homologous series of quaternary ammonium salts were prepared by nucleophile reactions. As a starting material were used 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine, 1- (2- hydroxyethyl)piperidine and 1-(2-hydroxyethyl)imidazole which reacted with C10-C18 bromalkyl reagents, in monoquaternary salts, and C8-C12 dibromalkyl reagents, in bisquaternary salts, with only even number of carbons. Products were verified by nuclear magnetic resonance (NMR) and high resolution mass spectrometry (HRMS). Critical micellar concentration (CMC) were measured by conductometry. Correlation between prolonging alkyl chain and CMC was confirmed.