Alkaloidy čeledi Amaryllidaceae: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. III

Abstract

Hanusová P.: Alkaloidy čeledi Amaryllidaceae: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. III. Diplomová práce, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové, 2017. Pro fytochemickou studii byla vybrána rostlina Narcissus cv. PROFESSOR EINSTEIN za účelem izolace alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae a zjištění jejich biologické aktivity. Z 34 kg čerstvých cibulí byl připraven alkaloidní extrakt, který byl následně zpracováván pomocí sloupcové chromatografie. Preparativní tenkovrstvá chromatografie a krystalizace byla použita k izolaci látek z podfrakce 6/1. Podařilo se izolovat dvě látky v čistém stavu a na základě jejich MS, NMR analýz a optické otáčivosti byly označeny jako narwedin a lykoraminon, patřící do galantaminového strukturního typu. Lykoraminon byl z přírodního materiálu izolován vůbec poprvé. Látky byly testovány na inhibiční aktivitu vůči AChE, BuChE a POP. Dále byly provedeny testy na protinádorovou aktivitu proti dvěma gastrointestinálním rakovinným buněčným liniím Caco-2, HT-29 (kolorektální karcinom) a antimalarickou aktivitu. Bohužel u alkaloidů narwedinu a lykoraminonu nebyla nalezena žádná zajímavá aktivita. Klíčová slova: Narcissus cv. PROFESSOR EINSTEIN, Amaryllidaceae, narwedin, lykoraminon,...

Hanusová P.: Alkaloids of Amaryllidaceae family: isolation, structural identification, biological activity. III. Diploma thesis, Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové, 2017. For phytochemical study was selected plant cultivar Narcissus cv. PROFESSOR EINSTEIN. The aim of the work was to isolate Amaryllidaceae alkaloids in pure form and screening of their biological activities. Summary alkaloidal extract was prepared from 34 kg of fresh bulbs and separated by column chromatography. Preparative TLC and crystallization were used for the isolation of substances from subfraction 6/1. Two pure alkaloids of galanthamine structural type were obtained. The alkaloids were identified based on their MS, NMR analysis and optical rotation as narwedine and lycoraminone. Lycoraminone has been isolated for the first time from natural source. Both substances were tested for their acetylcholinesterase, butyrylcholinestease and prolyl oligopeptidase inhibition activity. Anticancer activity against two gastrointestinal cancer cell lines Caco-2 and HT-29 (colorectal adenocarcinoma) and antimalarial activity has been also measured. Unfortunately, none of isolated alkaloids showed some significant activity in biological assays. Keywords:...