Vliv strukturních aspektů na fotofyzikální vlastnosti ftalocyaninů

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát: Mgr. Antonín Cidlina Školitel: doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Konzultant: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Název práce: Vliv strukturních aspektů na fotofyzikální vlastnosti ftalocyaninů Ftalocyaniny (Pc) a jejich azaanalogy tetrapyrazinoporfyraziny (TPyzPz) jsou makrocyklické planární látky s 18 delokalizovanými π-elektrony. Právě kvůli tomuto rozsáhlému systému dvojných vazeb vynikají svými absorpčními, fotofyzikálními i elektrochemickými parametry, pro které jsou hojně využívány v různých aplikacích (např. fotodynamická terapie, katalyzátory, tekuté krystaly, solární články). Pro každou aplikaci je však zapotřebí jiných vlastností molekuly, které lze významně ovlivnit periferní substitucí a typem centrálního kationtu kovu. První část disertační práce je vyvrcholením rozsáhlé systematické studie zkoumání vlivu strukturních faktorů na účinnost intramolekulárního přenosu náboje (ICT) u TPyzPz, který je zodpovědný za výrazné snížení fotofyzikálních parametrů a to kvantového výtěžku singletového kyslíku () a fluorescence (F). Nejprve jsme se zaměřili na vliv periferních substituentů na efektivitu ICT. Byla připravena série látek s periferními substituenty s různými...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Candidate: Mgr. Antonín Cidlina Supervisor: doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Consultant: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Title of the Thesis: Influence of structural aspects on photophysical properties at phthalocyanines Phthalocynines (Pc) and their aza-analoues tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPz) are macrocyclic compounds with 18 delocalized π-electrons. The large conjugated system of double bonds imparts them unique spectral, photophysical and electronic properties which can be tuned by peripheral substitution or/and central metal cation. They found their use in several areas such as photodynamic therapy, catalyst, liquid crystals and solar cells. The first part of this doctoral thesis describes the influence of structural aspects on effectiveness of intramolecular charge transfer (ICT) at TPyzPz. ICT is responsible for considerable decrease of photophysical parameters of TPyzPz - quantum yields of singlet oxygen () and fluorescence (F). At first, we focused on the effect of the electronic properties of peripheral substituents attached on macrocycle core on ICT efficiency in TPyzPz. The series of TPyzPz with various peripheral substituents was designed and...