Studium rozpoznávacích částí senzorických azaftalocyaninů

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Mgr. Lukáš Lochman Školitel: Doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Konzultant: Doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Disertační práce: Studium rozpoznávacích částí senzorických azaftalocyaninů Azaftalocyaniny (AzaPc) jsou planární makrocyklické látky s unikátními fotofyzikálními vlastnostmi, jako jsou absorpce a emise nad 650 nm a vysoké kvantové výtěžky fluorescence. U alkylamino substituovaných AzaPc byl objeven jev zvaný intramolekulární přenos náboje (ICT), který je zodpovědný za účinné zhášení excitovaných stavů (nefluorescentní OFF stav). ICT probíhá mezi donorem (periferní amin) a akceptorem (makrocyklické jádro). Pokud zablokujeme probíhající ICT, dojde k obnovení kompetitivní relaxační cesty formou silné emise fluorescence (fluorescentní ON stav). ICT v AzaPc lze blokovat dvěma způsoby: Protonizací donoru, kterého se využívá u pH-senzitivních AzaPc senzorů, nebo koordinací kationtu kovu do rozpoznávací části typické pro AzaPc senzory citlivé ke kationtům kovu. Výše zmíněné vlastnosti předurčují AzaPc, aby se staly novými fluorescenčními senzory s dobrou svítivostí a výhodnou absorpcí a emisí červeného světla, které může pronikat hluboko do tkání díky nízké...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Mgr. Lukas Lochman Supervisor: Doc. PharmDr. Veronika Novakova, Ph.D. Advisor: Doc. PharmDr. Petr Zimcik, Ph.D. Doctoral Thesis: Study of recognition moieties of sensoric azaphthalocyanines Azaphthalocyanines (AzaPcs) are planar macrocyclic compounds with unique photophysical properties like absorption and emission over 650 nm and high quantum yields of fluorescence. Alkylamine substituted AzaPcs have been shown to undergo an ultrafast intramolecular charge transfer (ICT) which is responsible for efficient quenching of excited states (nonfluorescent OFF state). ICT occurs between donor (peripheral amine) and acceptor (macrocyclic core). Blocking of ICT leads to restoration of high fluorescence emission (fluorescent ON state) which is the competitive relaxation pathway. There are two known possible ways how to block ICT in AzaPcs sofar: By protonation of donor in pH sensitive AzaPc sensors or by coordination of metal cation into the recognition moiety resulting in cation sensitive AzaPc sensors. Above-mentioned properties predestinate AzaPcs to become new fluorescent sensors with good brightness and advantageous absorption and emission of red light deep...