Vliv periferní substituce u aminoazaftalocyaninů na tvorbu J-dimerů

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Mgr. Radek Machan Supervisor: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Rigorosum thesis: Aminoazaphtalocyanine peripheral substitution effect on J-dimer formation Azaphthalocyanines (AzaPcs) are classified as subgroup of phthalocyanine family, which are planar synthetic macromolecules derived from naturally occurring porphyrins. AzaPcs are aza-analogues of phthalocyanines, where benzenes are isosterically replaced by nitrogen heterocycles (pyrazine, pyridine or pyridazine). Due to the extensive system of conjugated double bonds, AzaPcs exhibit interesting photophysical properties, for which they are commonly used as industrial dyes, photosensitisers in photodynamic therapy, fluorescent sensors, fluorescence quenchers etc. Octakis(dialkylamino) substituted tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPzs), which belong to the AzaPcs family, can be used as effective fluorescence quenchers due to their ability to relax from excited state by intramolecular charge transfer (ICT) that leads to zero intrinsic fluorescence. This thesis deals with the preparation and subsequent study of the properties of symmetric TPyzPzs. Above all, the ability of TPyzPzs to form aggregates of the...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Mgr. Radek Machan Školitel: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Rigorózní práce: Vliv periferní substituce u aminoazaftalocyaninů na tvorbu J-dimerů Azaftalocyaniny (AzaPcs) jsou podskupinou sloučenin z rodiny ftalocyaninů, což jsou syntetické planární makromolekuly odvozené od přírodních porfyrinů. AzaPcs jsou dusíkaté analogy ftalocyaninů, kdy v molekule dochází k izosterní záměně benzenového jádra za dusíkatá heterocyklická jádra (pyrazin, pyridin či pyridazin). AzaPcs mají díky svému rozsáhlému systému konjugovaných dvojných vazeb zajímavé fotofyzikální vlastnosti, pro které jsou využívány např. jako průmyslová barviva, fotosenzitizéry používané ve fotodynamické terapii, fluorescenční senzory, zhášeče fluorescence aj. Oktakis(dialkylamino) substituované tetrapyrazinoporfyraziny (TPyzPzs), jenž patří do rodiny AzaPcs, lze použít jako účinné zhášeče fluorescence díky jejich relaxaci z excitovaného stavu pomocí intramolekulárního přenosu náboje (ICT - intramolecular charge transfer), což vede k nulové produkci vlastní fluorescence. Tato práce se zabývá přípravou a následným studiem vlastností symetrických TPyzPzs. Především je studována schopnost TPyzPzs tvořit agregáty...