Alkaloidy Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Candidate: Aneta Čejdová Title of diploma thesis: Alkaloids of Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): isolation, determination of structure, biological activity Key words: Amaryllidaceae, alkaloids, Zephyranthes citrina, biological activity, isolation From the selected alkaloidal fractions obtained from the bulbs of Zephyranthes citrina, six different alkaloids were isolated by chromatographic methods. They were identified using standard analytical methods (NMR, MS, HRMS, and optical rotation). The obtained compounds belong to the lycorine structural type (lycorine, galanthine, 6-oxonarcissidine, narcissidine) and haemanthamine structural type (maritidine, zephyranine E). The alkaloid 6-oxonarcissidine has not been described in the literature yet. The inhibitory activity against human AChE and BuChE was measured for the isolated alkaloids. Lycorine, galanthine, narcissidine, and maritidine have already been measured in many studies before; therefore, the attention was focused on the two less-known alkaloids: zephyranine E and 6-oxonarcissidine. However, the resulting IC₅₀ values of both alkaloids against human AChE and BuChE were above 100 µM, which indicates their insignificant...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Řešitel: Aneta Čejdová Školitel: PharmDr. Rudolf Vrabec, Ph.D. Název diplomové práce: Alkaloidy Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita Klíčová slova: Amaryllidaceae, alkaloidy, Zephyranthes citrina, biologická aktivita, izolace Z vybraných alkaloidních frakcí získaných z cibulí Zephyranthes citrina bylo chromatografickými metodami izolováno 6 různých alkaloidů, které byly identifikovány pomocí analytických metod (NMR, MS, HRMS, optická otáčivost). Získané látky patřily do lykorinového strukturního typu (lykorin, galanthin, 6-oxonarcissidin, narcissidin) a haemanthaminového strukturního typu (maritidin, zephyranin E). Látka 6-oxonarcissidin byla dosud v literatuře nepopsaná. U izolovaných alkaloidů byla změřena inhibiční aktivita vůči lidské AChE a BuChE. Lykorin, galanthin, narcissidin a maritidin byly změřeny už v mnoha studiích a pracech, proto byla pozornost zaměřena na dvě dosud méně známé alkaloidy zephyranin E a 6-oxonarcissidin. Výsledky IC₅₀ jak zephyraninu E tak i 6-oxonarcissidinu vůči lidské AChE a BuChE však byly nad hranicí 100 µM, což poukazuje na jejich nevýznamný inhibiční potenciál.