Synthesis of N-(per)fluoroalkyl azoles by rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-(per)fluoroalkyl-1,2,3-triazoles
Syntéza N-(per)fluoralkyl azolů rhodium(II) katalyzovanou transanulací N-(per)fluoralkyl-1,2,3-triazolů
dissertation thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/188806Identifiers
Study Information System: 206340
Collections
- Kvalifikační práce [20079]
Author
Advisor
Referee
Kočovský, Pavel
Kvíčala, Jaroslav
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Organic Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
20. 3. 2024
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
English
Grade
Pass
Keywords (Czech)
azid, fluor, triazol, pyrrol, indolKeywords (English)
azide, fluorine, triazole, pyrrole, indoleTato práce se zabývá syntézou N-fluoralkylazolů prostřednictvím transanulace N-fluoralkyl- 1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem, získaných azido-alkynovou cykloadiční reakcí N- fluoralkyl azidů s alkyny, katalyzovanou měďnými solemi. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k N-fluoralkyl azolům se zaměřením na syntézu N- fluoralkyl pyrrolů a azolů. V první části práce je popsána reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzovaná rhodiem s terminálními alkyny. Reakce poskytuje přístup k N-fluoralkylpyrrolům. Je zkoumána regioselektivita reakce a jsou navrženy modifikaceí primárních produktů. V druhé části práce je zkoumána reaktivita 4-cyklohexyl-N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů. Je prezentována dvoustupňová reakce v jedné nádobě, která poskytuje přístup k novým N- fluoralkylindolům. Je navrženo několik modifikačních cest.
This Thesis deals with the synthesis of N-fluoroalkyl azoles via rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles obtained through copper(I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition (CuAAC) of N-fluoroalkyl azides and alkynes. The introductory chapter describes general approaches towards N-fluoroalkyl azoles, focusing on the synthesis of N-fluoroalkyl pyrroles and azoles. In the first part of the Thesis, rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3- triazoles with terminal alkynes is described. The reaction provides access to N-fluoroalkyl pyrroles. The regioselectivity of the reaction is investigated and modifications of the primary product are suggested. In the second part of the Thesis, the reactivity of 4-cyclohexyl-N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles is investigated. A one-pot two-step reaction is presented, providing access to novel N- fluoroalkyl indoles. Several modification routes are suggested.