Preparation of enantiomerically enriched triazolium salts suitable for catalysis
Příprava enantiomerně čistých triazoliových solí využitelných v katalýze
bachelor thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/190614Identifiers
Study Information System: 265899
Collections
- Kvalifikační práce [19606]
Author
Advisor
Consultant
Dočekal, Vojtěch
Referee
Navrátil, Rafael
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
10. 6. 2024
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
English
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
triazoly, NHC katalýza, syntézaKeywords (English)
triazole, NHC catalysis, synthesisTématem této práce byla příprava vybraných chirálních konjugovaných kyselin N-heterocyklických karbenů (NHC), které jako kovalentní organokatalyzátory nachází využití ve stereoselektivních reakcích. V této práci byly připraveny prekurzory těchto katalyzátorů, triazoliové soli, pomocí vícekrokové syntézy vycházející z dostupných chirálních přírodních sloučenin. Tyto připravené chirální triazoliové soli byly použity jako katalyzátory ve vybrané enantioselektivní spiroanulační reakci mezi derivátem benzofuranonu a α-bromoenalem. Nad rámec cílů této práce byl zkoumán alternativní způsob generace klíčového azolium dienolátu s využitím přídavku oxidantu.
The subject of this work is the preparation of multiple chiral triazole-derived conjugate acids of N-heterocyclic carbenes (NHC), a class of covalent organocatalysts used in many stereoselective transformations. The NHC conjugate acids in question were prepared in the form of triazolium salts by multi-step syntheses starting from readily available natural compounds. The prepared chiral triazolium salts were used as pre-catalysts in a chosen enantioselective spiroannulation reaction between a benzofuranone derivative and an α-bromoenal compound. Additionally, an alternative oxidative approach to the key azolium- dienolate intermediate was explored.