Nové deriváty 1,3,5-triazinu obsahující chalkonový strukturní motiv: syntéza a hodnocení biologické aktivity

Abstract

Inhibitory karboanhydrázy jsou aktuálním cílem výzkumu v mnoha oblastech, zahrnujících léčbu rakoviny, glaukomu, obezity, epilepsie, zánětlivých onemocnění, neurodegenerativních chorob či patogenní infekce. Tato diplomová práce se zabývá syntézou inhibitorů bakteriální karboanhydrázy založených na s-triazinovém skeletu. Tříkrokovou syntézou bylo připraveno dvanáct nových potenciálně účinných látek. U několika vybraných zástupců byla stanovena jejich antimikrobiotická aktivita, jako minimální inhibiční koncentrace zvolených Enterococcus spp. Zkoušené látky vykazovaly středně silnou až výraznou aktivitu, s velkým potenciálem pro vývoj účinného a bezpečného antimikrobiotika v dalším výzkumu. U všech syntetizovaných látek byla rovněž stanovena antioxidační aktivita metodou zhášení radikálu ABTS.

Carbonic anhydrase inhibitors are a current research target in many areas, including the treatment of cancer, glaucoma, obesity, epilepsy, inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, and pathogenic infections. This thesis deals with the synthesis of bacterial carbonic anhydrase inhibitors based on the s-triazine skeleton. Twelve new potentially active compounds were prepared by a three-step synthesis. For a few selected representatives, their antimicrobial activity was determined as the minimum inhibitory concentration of selected Enterococcus f spp.. The tested compounds exhibited moderate to significant activity, with great potential for developing effective and safe antimicrobiotics in further research. The antioxidant activity of all synthesized compounds was also determined by the ABTS radical quenching assay.