Alkaloidy Zephyranthes candida (Lindl.) Herb. a jejich biologická aktivita I.

Abstract

KARLÍKOVÁ, Markéta. Zephyranthes candida (Lindl.) Herb. alkaloids and their biological activity I. Hradec Králové, 2024. Diploma thesis. Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmacognozy and Pharmaceutical Botany. This thesis focuses on the phytochemical study of Z. candida and the isolation of a fraction obtained through chromatographic separation of the total chloroform extract of the studied plant. The isolation from selected fractions was achieved using a combination of column chromatography (flash chromatography), preparative TLC, and crystallization. The structures of the isolated compounds were determined via spectroscopic methods, including NMR, GC- MS, LC-MS, and optical rotation. The compounds were identified as trisphaeridine, lycorine, and hamayne. Hamayne has not been isolated from Z. candida so far. The isolated alkaloids were tested for inhibitory activity against human acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and prolyloligopeptidase. All alkaloids were considered inactive against the enzymes with IC50 values of > 100 μM (for cholinesterases), and > 1000 μM (for prolyl oligopeptidase), respectively. The IC50 value of trisphaeridine against prolyloligopeptidase was not known at the time of submission of this thesis (it is being measured). Key...

KARLÍKOVÁ, Markéta. Alkaloidy Zephyranthes candida (Lindl.) Herb. a jejich biologická aktivita I. Hradec Králové, 2024. Diplomová práce. Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky. Tato diplomová práce se zabývá fytochemickou studií Z. candida a izolací frakce, která byla získána chromatografickou separací sumárního chloroformového extraktu zkoumané rostliny. Izolace byla z vybraných frakcí provedena kombinací sloupcové chromatografie (flash chromatografie), preparativní TLC a krystalizací. Struktura získaných sloučenin byla určena pomocí spektroskopických metod - NMR, GC-LC-MS a optické otáčivosti. Na základě porovnání údajů v literatuře byly sloučeniny identifikovány jako trisphaeridin, lykorin a hamayn, který byl ze Z. candida izolován poprvé. Izolované alkaloidy byly testovány na inhibiční aktivitu vůči acetylcholinesterase a butyrylcholinesterase a prolyloligopeptidase. Všechny alkaloidy byly požadovány vůči zkoumaným enzymům neaktivní (IC50 > 100 μM (v případě cholinesteras) a IC50 > 1000 μM (u prolyloligopeptidasy). Hodnota IC50 trisphaeridinu vůči prolyloligopeptidase nebyla v době odevzdávání této práce známa (měří se). Klíčová slova: Zephyranthes candida, Amaryllidaceae, alkaloidy, izolace, acetylcholinesterasa,...