Rostlinný alkaloid sanguinarin a jeho deriváty

Abstract

Práce sumarizuje dosavadní poznatky o sanguinarinu a kvartérních benzo[c]fenan- tridinových alkaloidech. Kvartérní benzo[c]fenantridinové alkaloidy se nachází v kořenech rostlin Sanguinaria canadensis a Macleaya cordata. Od dávných dob jsou extrakty z těchto rostlin využívány v tradiční čínské medicíně pro své antimykotické, antibakteriální a protizánětlivé účinky. Vzhledem ke schopnosti kvartérních benzo[c]fenantridinových alkaloidů přivodit apoptosu jsou zkoumány jako potenciální agens využitelné v managementu rakoviny. Kvartérní benzo[c]fenantridinové alkaloidy interagují s DNA a proteiny. Jsou schopny interkalovat do DNA. Lze je využívat jako fluorescenční DNA sondy. Metabolismus sanguinarinu a dalších kvartérních benzo[c]fenantridinových alkaloidů dosud není plně objasněn. První krok detoxikace sanguinarinu je přeměna na méně toxický dihydrosanguinarin. Oxidace sanguinarinu se účastní cytochrom P450 1A1. Klíčová slova: Kvartérní benzo[c]fenantridinové alkaloidy, sanguinarin, apoptosa, interkalace, cizorodé látky, enzymy, cytochrom P450

This work is summarizing actual knowledge about sanguinarine and quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids. The quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids were found in roots plants Sanguinaria canadensis and Macleaya cordata. This plants are used in tradicional Chinese medicine for its antimycotic, antibacterial and anti-inflammatory activities since antiquity. Regarding to possibility quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids to induce apoptosis these investigated such as possible agents for cancer treatment. The quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids interact with DNA and proteins. They are able to intercalate to the DNA. The alkaloids can be used like fluorescence DNA probe. Metabolism by sanguinarine and next quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids has not yet completely determinated. The first step sanguinarine detoxication is its conversion to less toxic dihydrosanguinarine. Sanguinarine oxidation is mediated by cytochrome P450 1A1. Key words: Quaternary benzo[c]fenanthridine alkaloids, sanguinarine, apoptosis, intercalate, heterogenous substances, enzymes, cytochrom P450