Enantioselective synthesis of homoallylic alcohols using chiral N-oxide organocatalysts

Abstract

Abychom rozšířili dřívější výzkum,1 rozhodli jsme se dále prozkoumat schopnosti organokatalyzátoru (+)-METHOX katalyzovat allylace nearomatických, α,β-konjugovaných aldehydů pomocí allyltrichlorosilanu v prostředí CH3CN. Tato práce se zabývá syntézou pěti nových homoallylických alkoholů s vysokou enantioselektivitou (≤ 96% ee). O HR + SiCl3 METHOX 10 mol% CH3CN -30 řC R OH * (S)  96% ee N+ O- OMe OMe OMe (+)-METHOX 1 Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, F.; Kočovský, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219

In order to extend the earlier work in the group,1 we endeavored to explore the ability of the terpene-derived pyridine N-oxide organocatalyst (+)-METHOX to catalyze allylations of non-aromatic, α,β-conjugated aldehydes with allyltrichlorosilane in CH3CN. This thesis describes the synthesis of 5 novel homoallylic alcohols of high enantioselectivities (≤ 96% ee). O HR + SiCl3 METHOX 10 mol% CH3CN -30 řC R OH * (S)  96% ee N+ O- OMe OMe OMe (+)-METHOX 1 Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, F.; Kočovský, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219