Příprava chirálních sekundárních aminů využitelných jako organické katalyzátory
Synthesis of chiral secondary amines useful as organocatalysts
bachelor thesis (DEFENDED)

View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/40532Identifiers
Study Information System: 118783
Collections
- Kvalifikační práce [20291]
Author
Advisor
Referee
Drahoňovský, Dušan
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Chemistry in Natural Sciences
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
11. 6. 2012
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
chirální sekundární aminy, (S)-prolin, Jørgensenův katalyzátor, Hayashiho katalyzátor, enaminová katalýza, iminiová katalýzaKeywords (English)
chiral secondary amines, (S)-proline, Jørgensen's catalyst, Hayashi's catalyst, enamine catalysis, iminium catalysisTato bakalářská práce se zabývá přípravou chirálních sekundárních aminů, které se využívají jako katalyzátory v řadě chemických transformacích vedoucích k enantiomerně čistým sloučeninám. Důraz této práce je kladen na srovnání efektivity uveřejněných syntéz těchto organokatalyzátorů. První část práce je zaměřena na porovnání efektivnosti a optimalizaci dvou metod přípravy Jørgensenova katalyzátoru, kdy první přístup vychází ze Z-chráněného (S)-prolinu, a v druhém přístupu je výchozím substrátem volný (S)-prolin. Druhá část práce se zabývá přípravou dalších katalyzátorů Jørgensenova a Hayashiho typu zavedením různých druhů silylových funkčních skupin.
This bachelor thesis deals with the preparation of chiral secondary amines, which are used as catalysts in many chemical transformations leading to enantimerically pure compounds. The emphasis of this work is placed on the comparison of the effectiveness of published syntheses those organocatalysts. The first part focuses on the comparison of efficiency and optimization of two methods of preparation Jørgensen's catalyst, the first approach is based on the Z-protected (S)-proline, and in the second approach as starting material was used. The second part deals with the preparation of other Jørgensen's and Hayashi's types of catalysts, via introduction of various silyl functional groups.