Azaftalocyaniny substituované jednou aminoskupinou - vliv na intramolekulární přenos náboje.

Abstract

UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA FARMACEUTICKÉ CHEMIE A KONTROLY LÉČIV Jméno: Ivana Zajícová Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D Azaftalocyaniny substituované jednou aminoskupinou - vliv na intramolekulární přenos náboje. Na počátku mé diplomové práce jsem připravovala substituovaný porfyrazin (1,2,6,7,11,12,16,17-oktakis-[(4-dimethylamino)benzylidenamino]porfyrazin) z N,N-bis[(4- dimethylamino)benzylidenamino]fumaronitrilu a N,N-bis[(4- dimethylamino)benzylidenamino]maleonitrilu. Cyklotetramerizaci jsem prováděla s butanolátem hořečnatým, octanem zinečnatým v chinolinu nebo v N,N-dimethylformamidu. Cyklizace výchozích látek se nezdařila, a proto jsem se začala zabývat syntézou asymetrických azaftalocyaninů substituovaných jednou aminoskupinou mající vliv na intramolekulární přenos náboje. Právě tento proces kompetuje s fluorescencí a tvorbou singletového kyslíku, může ale také vést k látkám typu zhášečů fluorescence. Připravila jsem si prekurzory, substituované pyrazin-2,3-dikarbonitrily, obsahující ve své molekule primární aminoskupinu, butylamino- a diethylamino- skupinu. Připravené prekurzory jsem podrobila cyklotetramerizaci metodou statistické kondenzace. Cyklotetramerizace probíhala v prostředí bezvodého butanolátu hořečnatého. Při této metodě vzniká šest...

CHARLES UNIVERSITY IN PRAGUE FACULTY OF PHARMACY IN HRADEC KRALOVÉ DEPARTMENT OF PHARMACEUTICAL CHEMISTRY AND DRUG CONTROL Name: Ivana Zajícová Supervisor: Doc. PharmDr. Petr Zimčík Ph.D Azaphthalocyanines substituted with one aminogroup-influence of aliphatic substituents on intramolecular charge transfer. At the beginning of my thesis I was working on synthesis of 1,2,6,7,11,12,16,17- octakis-[(4-dimethylamino)benzylidenamino] porphyrazine from N,N-bis[(4- dimethylamino)benzylidenamino]fumaronitrile and N,N-bis[(4-dimethylamino) benzylidenamino]maleonitrile. Cyclotetramerization was performed with magnesium butoxide, zinc acetate in quinoline or in N, N-dimethylformamide. Unfortunately, no product was obtained. As an alternative aim, I started to deal with synthesis of unsymmetrical azaphthalocyanines substituted with one amino group. The amino group is a donor in intramolecular charge transfer. This process competes with fluorescence and singlet oxygen formation and may lead to compounds useful as dark quenchers of fluorescence in hybridization probes. I prepared a precursors, substituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles, containing primary amino group, diethylamino- or butylamino- group. Prepared precursors were cyclotetramerized by method of statistical condensation. Cyclotetramerization was carried out in...