Azaftalocyaniny substituované jednou aminoskupinou - vliv aromatických substituentů na intramolekulární přenos náboje.

Abstract

Autor: Tereza Filandrová Název práce: Azaftalocyaniny substituované jednou aminoskupinou - vliv aromatických substituentů na intramolekulární přenos náboje. Diplomová práce Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Studijní obor: Farmacie Cílem diplomové práce bylo připravit nové nesymetrické azaftalocyaniny, kde jeden z postranních substituentů byl vázán přes dusík. Substituent byl aromatický nebo byl dusík součástí cyklu. V teoretické části je popsána fluorescence a možnosti jejího zhášení. Metodická část popisuje metody přípravy nesymetrických ftalocyaninů a azaftalocyaninů (kondenzační a selektivní reakce). V experimentální části jsou popsány syntézy jednotlivých prekurzorů a jejich cyklizační reakce. Nukleofilní substitucí chloru v 5-fenyl-6-chlorpyrazin-2,3-dikarbonitrilu byly připraveny deriváty obsahující substituent vázaný přes dusík, který byl součástí aromatického imidu (5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-fenylpyrazin-2,3-dikarbonitril) nebo substituován fenylem (5-fenyl-6-(fenylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril). Ty byly podrobeny cyklotetramerizaci společně s 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilem. Úspěšný byl pouze pokus s druhým prekurzorem, kdy vznikly AzaPc substituované fenylaminem. Po izolaci...

Author: Tereza Filandrová Title of the thesis: Azaphthalocyanines substituted with one aminogroup - influence of aromatic substituents on intramolecular charge transfer. Diploma thesis Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Study programme: Pharmacy The goal of my diploma thesis was to develop new unsymmetrical azaphthalocyanines where one of peripheral substituents was attached through nitrogen. The substituent on nitrogen was intended to be an aromatic ring or nitrogen was part of a heterocycle. Theoretical part describes fluorescence and possibilities of its quenching. Methodology section describes methods of preparation of unsymmetrical phthalocyanines and azaphthalocyanines (AzaPc), both statistical condensation and selective approaches. Experimental section describes synthesis of precursors and their cyclotetramerization reaction. Precursors were prepared using nucleophilic substitution of chlorine in the 5-chloro-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile and contained substituent bound via nitrogen, which was part of aromatic imide (5-(1,3- dioxoisoindolin-2-yl)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile) or was substituted by phenyl (5-phenyl-6-(phenylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile). These precursors were subjected...